Question

由乙苯可以經(jīng)過一系列反應(yīng)制得有機高分子化合物E，制備流程如下：

請認真閱讀流程圖，回答下列問題：
（1）反應(yīng)類型：③

 

   ⑦

 

；
（2）有機物 中的官能團名稱為

 

；
（3）寫出的符合要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

①有一個手性碳原子                ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)       ④苯環(huán)上一氯代物有兩種
（4）寫出反應(yīng)⑤的化學方程式：

 

（5）寫出最終產(chǎn)物E的結(jié)構(gòu)簡式：

 

（6）請參照流程圖相關(guān)信息，寫出由CH₂=CHCH₂CHO合成的合成路線圖（無機試劑任選）．

 

合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂

Br2

Br-CH₂CH₂-Br．

Answer 1

分析：乙苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，則C為，B為，A為，D被氧化生成，發(fā)生反應(yīng)生成D，則D中含有醇羥基，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為或．

解答：解：乙苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，則C為，B為，A為，D被氧化生成，發(fā)生反應(yīng)生成D，則D中含有醇羥基，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為或．
（1）反應(yīng)③屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)⑦屬于還原反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；還原反應(yīng)；
（2）有機物中的官能團名稱為：硝基、羧基，
故答案為：硝基、羧基；
（3）的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含有-CHO、-OH，且-OH與苯環(huán)連接，苯環(huán)上一氯代物有兩種，苯環(huán)上有2個側(cè)鏈，分子中有一個手性碳原子，則苯環(huán)上另外側(cè)鏈為-CH（NH₂）CHO，故符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；                
（4）反應(yīng)⑤羧基在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下，發(fā)生取代反應(yīng)生成，故反應(yīng)方程式為：，
故答案為：
（5）通過以上分析知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：或，
故答案為：或；
（6）CH₂=CHCHO和銀氨溶液反應(yīng)生成CH₂=CHCOOH，在催化劑條件下CH₂=CHCOOH和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成ClCH₂CH₂COOH，ClCH₂CH₂COOH和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH₂CH₂COONa，HOCH₂CH₂COONa酸化生成HOCH₂CH₂COOH，HOCH₂CH₂COOH發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成，所以其合成路線為：
，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷及合成，以C的加成產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為突破口，結(jié)合各步反應(yīng)條件采用正逆相結(jié)合的方法進行推斷，難點的有機合成路線的確定，根據(jù)目標產(chǎn)物、反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)特點結(jié)合教材知識來確定合成路線，難度中等．