Question

2．化合物H 是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如圖：

（1）化合物C 中的含氧官能團為羥基和醛基（填官能團名稱）．
（2）反應(yīng)①→⑤中，屬于還原反應(yīng)的有②④（填序號）．
（3）寫出同時滿足下列條件的B 的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
I．分子中含有兩個苯環(huán)；II．分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫；III．不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)．
（4）實現(xiàn)D→E 的轉(zhuǎn)化中，加入的化合物X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X的結(jié)構(gòu)簡式
（5）已知：．化合物     是合成抗癌藥物美法倫的中間體，請寫出以    和     為原料制備該化合物的合成路線流程圖（無機試劑任用）．

Answer 1

分析 合成H的各物質(zhì)都在合成圖中，由碳鏈骨架和官能團的變化可知，反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)②為還原反應(yīng)，反應(yīng)③為取代反應(yīng)，反應(yīng)④為加成反應(yīng)，反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)，
（1）A為鄰羥基苯甲醛，含有-OH、-CHO；
（2）根據(jù)以上分析判斷反應(yīng)類型；
（3）B為，其一種同分異構(gòu)體滿足I．分子中含有兩個苯環(huán)；II．分子中有7 種不同化學(xué)環(huán)境的氫；III．不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)，則該有機物中不含酚羥基，含2個苯環(huán)及酯的結(jié)構(gòu)，且水解后生成苯酚結(jié)構(gòu)；
（4）D為，E為，D與X反應(yīng)生成E，X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X一定含-CHO；
（5）先發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯，再還原為苯胺，然后與反應(yīng)生成的物質(zhì)，該物質(zhì)再與SOCl₂在加熱條件下反應(yīng)得到產(chǎn)物．

解答 解：合成H的各物質(zhì)都在合成圖中，由碳鏈骨架和官能團的變化可知，反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)②為還原反應(yīng)，反應(yīng)③為取代反應(yīng)，反應(yīng)④為加成反應(yīng)，反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)，
（1）A為鄰羥基苯甲醛，含有-OH、-CHO，名稱分別為羥基、醛基，
故答案為：羥基；醛基；
（2）根據(jù)以上分析可知，屬于還原反應(yīng)的為②④，
故答案為：②④；
（3）B為，其一種同分異構(gòu)體滿足I．分子中含有兩個苯環(huán)；II．分子中有7 種不同化學(xué)環(huán)境的氫；III．不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)，則該有機物中不含酚羥基，含2個苯環(huán)及酯的結(jié)構(gòu)，且水解后生成苯酚結(jié)構(gòu)，符合條件的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（4）D為，E為，D與X反應(yīng)生成E，X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X一定含-CHO，則X的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）先發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯，再還原為苯胺，然后與反應(yīng)生成的物質(zhì)，該物質(zhì)再與SOCl₂在加熱條件下反應(yīng)得到產(chǎn)物，則合成路線流程圖為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，題目難度中等，明確合成圖中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、碳鏈結(jié)構(gòu)與官能團的變化等即可解答，（5）為解答的難點，注意結(jié)合信息來分析解答，試題有利于提高學(xué)生的分析能力及邏輯推理能力．