Question

（2010?泰安二模）氫化阿托醛（）是一種重要的化工原料，其合成路線如下：

（1）氫化阿托醛被氧化后的含氧官能團的名稱是

羧基

；
（2）在合成路線上②③的反應類型分別為 ②

消去反應

③

加成反應

．
（3）反應④發(fā)生的條件是

NaOH水溶液、加熱

；
（4）反應⑤的化學方程式為

；
（5）D有多種同分異構(gòu)體，能滿足苯環(huán)上有兩個取代基，且能使FeCl₃溶液顯紫色的同分異構(gòu)體有

6

種．

Answer 1

分析：由苯與的結(jié)構(gòu)可知，苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下發(fā)生加成反應生成，與氯氣發(fā)生取代反應生成氯代烴，結(jié)合轉(zhuǎn)化關系可知A為，由結(jié)構(gòu)可知反應②為消去反應，反應③生成，C=C鍵變?yōu)镃-C鍵，為與HCl發(fā)生加成反應，D的相對分子質(zhì)量為136，D在催化劑作用下可被氧化為，說明D中含有-OH，可被氧化，則D應為，則反應④為在NaOH水溶液、加熱條件下的水解反應生成醇，結(jié)合有機物的官能團以及題目要求解答該題．

解答：解：由苯與的結(jié)構(gòu)可知，苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下發(fā)生加成反應生成，與氯氣發(fā)生取代反應生成氯代烴，結(jié)合轉(zhuǎn)化關系可知A為，由結(jié)構(gòu)可知反應②為消去反應，反應③生成，C=C鍵變?yōu)镃-C鍵，為與HCl發(fā)生加成反應，D的相對分子質(zhì)量為136，D在催化劑作用下可被氧化為，說明D中含有-OH，可被氧化，則D應為，則反應④為在NaOH水溶液、加熱條件下的水解反應生成醇，
（1）含有-CHO，可被氧化為-COOH，為羧基，故答案為：羧基；
（2）由結(jié)構(gòu)可知反應②為消去反應，反應③生成，C=C鍵變?yōu)镃-C鍵，為與HCl發(fā)生加成反應，
故答案為：消去反應；加成反應；
（3）反應④為在NaOH水溶液、加熱條件下的水解反應生成，
故答案為：NaOH水溶液、加熱；
（4）D為，D中含有-OH，可被氧化，生成，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（5）D為，有多種同分異構(gòu)體，能滿足苯環(huán)上有兩個取代基，且能使FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，則另外取代基為-CH₂CH₂CH₃和-CH（CH₃）₂對應的有機物，各有鄰、間、對三種，共6種，
故答案為：6．

點評：本題考查有機物的合成與推斷，難度中等，根據(jù)有機物的官能團和性質(zhì)結(jié)合反應條件及反應物、生成物的結(jié)構(gòu)特點推斷有機物，易錯點為同分異構(gòu)體的書寫，注意判斷的角度．