Question

為確定某液態(tài)有機(jī)物X（分子式為 C₂H₆O₂）的結(jié)構(gòu)，某同學(xué)準(zhǔn)備按下列程序進(jìn)行探究．請完成下列填空．己知：①一個(gè)碳上連兩個(gè)究基的物質(zhì)（） 不穩(wěn)定； ②分子中不存在過氧鍵 （-O-O-）．
（1）根據(jù)價(jià)鍵理論預(yù)測 X 的可能結(jié)構(gòu)為

 

、

 

、

 

（橫線可不填滿）
（2）設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案證明 X 的結(jié)構(gòu) （ 表格可不填滿 ）

實(shí)驗(yàn)原理

預(yù)期生成H2的體積（標(biāo)準(zhǔn)狀況）

對應(yīng)X的結(jié)構(gòu)簡式

取6.2gX與足量鈉反應(yīng)，通過生成氫氣的體積來確定X分子中能與金屬鈉反應(yīng)的氫原子數(shù)目，進(jìn)而確定X的結(jié)構(gòu)

（3）根據(jù)實(shí)驗(yàn)方案，從下列儀器中選擇所需儀器，畫出實(shí)驗(yàn)裝置圖：

 

要求：①本題裝置示意圖中的儀器可以用上面的方式表示
②鐵架臺、石棉網(wǎng)、酒精燈、連接膠管等，在示意圖中不必畫出．如需加熱，在需加熱的儀器下方，用“△”表示．

Answer 1

分析：（1）有機(jī)物X（C₂H6O₂）是飽和有機(jī)物，可能含有醚鍵或羥基來解答；
（2）因?yàn)榱u基能與鈉反應(yīng)放出氫氣，而醚鍵與鈉不反應(yīng)，所以可根據(jù)有機(jī)物的物質(zhì)的量、氫氣的體積判斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)；
（3）根據(jù)有機(jī)物與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，通過排水法測定氫氣的體積來組裝裝置，注意進(jìn)氣管和出水管的長短；

解答：解：（1）有機(jī)物X（C₂H6O₂）是飽和有機(jī)物，可能含有醚鍵或羥基，分子中不存在過氧鍵（-O-O-），且一個(gè)碳原子上不能連接2個(gè)-OH，故其結(jié)構(gòu)可能為 CH₃-O-CH₂-OH或CH₂OH-CH₂OH；
故答案為：CH₃-O-CH₂-OH；CH₂OH-CH₂OH；
（2）有機(jī)物X的n（X）=

6.2 g

62 g/mol

=0.1 mol，
若為CH₃-O-CH₂-OH，則0.1 molX與足量的Na反應(yīng)能產(chǎn)生0.05 mol H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為1.12 L）；
若為CH₂OH-CH₂OH，則0.1mol X與足量的Na反應(yīng)能產(chǎn)生0.1 mol H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為2.24 L）．
答案：

實(shí)驗(yàn)原理	預(yù)期生成H2的體積（標(biāo)況）	對應(yīng)X的結(jié)構(gòu)簡式
取6.2克的X與足量鈉充分反應(yīng)，通過生成氫氣的體積來確定X分子中能與金屬鈉反應(yīng)的氫原子的數(shù)目，進(jìn)而確定X的結(jié)構(gòu)	1.12L	CH3-O-CH2-OH
	2.24L	CH2OH-CH2OH

（3）有機(jī)物與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，通過排水法測定氫氣的體積來組裝裝置，注意短進(jìn)長出，裝置圖為：
，
故答案為：；

點(diǎn)評：本題主要考查了有機(jī)物結(jié)構(gòu)的測定，掌握實(shí)驗(yàn)的原理是解題的關(guān)鍵，難度中等．