Question

為確定某液態(tài)有機物X（分子式為 C₂H₆O₂）的結構，某同學準備按下列程序進行探究．請完成下列填空．己知：①一個碳上連兩個究基的物質（） 不穩(wěn)定； ②分子中不存在過氧鍵 （-O-O-）．
（1）根據價鍵理論預測 X 的可能結構為

 

、

 

、

 

（橫線可不填滿）
（2）設計實驗方案證明 X 的結構 （ 表格可不填滿 ）

實驗原理

預期生成H2的體積（標準狀況）

對應X的結構簡式

取6.2gX與足量鈉反應，通過生成氫氣的體積來確定X分子中能與金屬鈉反應的氫原子數目，進而確定X的結構

（3）根據實驗方案，從下列儀器中選擇所需儀器，畫出實驗裝置圖：

 

要求：①本題裝置示意圖中的儀器可以用上面的方式表示
②鐵架臺、石棉網、酒精燈、連接膠管等，在示意圖中不必畫出．如需加熱，在需加熱的儀器下方，用“△”表示．

Answer 1

分析：（1）有機物X（C₂H6O₂）是飽和有機物，可能含有醚鍵或羥基來解答；
（2）因為羥基能與鈉反應放出氫氣，而醚鍵與鈉不反應，所以可根據有機物的物質的量、氫氣的體積判斷有機物的結構；
（3）根據有機物與鈉反應產生氫氣，通過排水法測定氫氣的體積來組裝裝置，注意進氣管和出水管的長短；

解答：解：（1）有機物X（C₂H6O₂）是飽和有機物，可能含有醚鍵或羥基，分子中不存在過氧鍵（-O-O-），且一個碳原子上不能連接2個-OH，故其結構可能為 CH₃-O-CH₂-OH或CH₂OH-CH₂OH；
故答案為：CH₃-O-CH₂-OH；CH₂OH-CH₂OH；
（2）有機物X的n（X）=

6.2 g

62 g/mol

=0.1 mol，
若為CH₃-O-CH₂-OH，則0.1 molX與足量的Na反應能產生0.05 mol H₂（標準狀況下的體積為1.12 L）；
若為CH₂OH-CH₂OH，則0.1mol X與足量的Na反應能產生0.1 mol H₂（標準狀況下的體積為2.24 L）．
答案：

實驗原理	預期生成H2的體積（標況）	對應X的結構簡式
取6.2克的X與足量鈉充分反應，通過生成氫氣的體積來確定X分子中能與金屬鈉反應的氫原子的數目，進而確定X的結構	1.12L	CH3-O-CH2-OH
	2.24L	CH2OH-CH2OH

（3）有機物與鈉反應產生氫氣，通過排水法測定氫氣的體積來組裝裝置，注意短進長出，裝置圖為：
，
故答案為：；

點評：本題主要考查了有機物結構的測定，掌握實驗的原理是解題的關鍵，難度中等．