Question

【有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（13分）某治療有機(jī)磷農(nóng)藥中毒的選擇性抗膽堿藥合成的局部線路如下（部分反應(yīng)條件略去）：

根據(jù)要求回答下列問(wèn)題：

（1）D分子中的含氧官能團(tuán)為_(kāi)________和_________（填名稱）

（2）物質(zhì)A不可能發(fā)生的反應(yīng)類型有 ；

A．水解反應(yīng) B．加成反應(yīng) C．氧化反應(yīng) D．酯化反應(yīng)

（3）已知: 合成線路中X（分子式為C8H6O3 ）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；

（4）D發(fā)生聚合反應(yīng)生成的高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；

（5）合成藥物時(shí)，中間產(chǎn)物E的結(jié)構(gòu)如圖。E在一定條件下催化氧化，生成物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。

（6）F與C互為同分異構(gòu)體，且F分子具有如下特點(diǎn)：①含三個(gè)羥基；②含兩個(gè)不直接相連的苯環(huán)，苯環(huán)上都是對(duì)位取代基；③核磁共振氫譜有5個(gè)峰且峰的面積比為2︰4︰4︰1︰1。

寫出F的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________。

Answer 1

（13分）

（1）羥基 羧基 （2）D

（3） （4）

(5)

（6）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知D分子中的含氧官能團(tuán)為羥基和羧基。

（2）物質(zhì)A 屬于鹵代烯烴，具有烯烴和鹵代烴的多種化學(xué)性質(zhì)，能發(fā)生水解反應(yīng)、加成反應(yīng)，氧化反應(yīng)，沒(méi)有羧基和羥基，不能發(fā)生酯化反應(yīng)，選D。

（3）根據(jù)已知提示，由流程圖推斷合成線路中X（分子式為

C8H6O3 ）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

（4）D分子中含有羧基和羥基，能通過(guò)酯化反應(yīng)生成高聚物，在生成高聚物的過(guò)程中，酸脫羥基，醇脫氫，所以D發(fā)生聚合反應(yīng)生成的高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）E分子中含有-CH2OH ，能被銅催化氧化成醛基，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

（6）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，C的不飽和度為8，F(xiàn)與C互為同分異構(gòu)體，F(xiàn)的分子式為C13H10O3，F(xiàn)分子具有如下特點(diǎn)：①含三個(gè)羥基；②含兩個(gè)不直接相連的苯環(huán)，剩余的碳原子位于兩個(gè)苯環(huán)中間，兩個(gè)苯環(huán)的不飽和度為8，其它為飽和鍵，苯環(huán)上都是對(duì)位取代基，則羥基在苯環(huán)的對(duì)位；③核磁共振氫譜有5個(gè)峰且峰的面積比為2︰4︰4︰1︰1，說(shuō)明有5種氫原子，則F的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

考點(diǎn)：考查有機(jī)物官能團(tuán)的判斷，有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型，有機(jī)方程式的書(shū)寫等知識(shí)。