Question

5．有機(jī)物A只由C、H、O三種元素組成．常用作有機(jī)合成的中間體，測得8.4g該有機(jī)物經(jīng)燃燒生成22.0gCO2和7.2g水．質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84；紅外光譜分析表明A中含有-O-H和位于分子端的-C-H，該核磁共振氫譜顯示有3種峰，且峰面積之比為6：1：1
（1）寫出A的分子式C₅H₈O；
（2）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）下列物質(zhì)一定能與A發(fā)生反應(yīng)的是abcd（填序號）
a．氫溴酸     b．高錳酸鉀     c．溴的四氯化碳     d．NaOH溶液
（4）有機(jī)物B是A 的同分異構(gòu)體，1molB可以與1molBr₂加成，該有機(jī)物的所有碳原子在同一平面上，核磁共振氫譜顯示3種峰，且峰面積之比為6：1：1．則B的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₂C=CHCHO．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)n=$\frac{m}{M}$計算有機(jī)物A、二氧化碳、水的物質(zhì)的量，根據(jù)原子守恒計算烴分子中C、H原子數(shù)目，根據(jù)相對原子質(zhì)量計算分子中氧原子數(shù)目，據(jù)此書寫該烴的分子式；
（2）紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜有三個峰，峰面積為6：1：1，分子中有3種不同的H原子，原子數(shù)目之比為6：1：1，結(jié)合有機(jī)物的分子式判斷有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)；
（3）根據(jù)有機(jī)物A含有是官能團(tuán)進(jìn)行分析解答；
（4）有機(jī)物B是A的同分異構(gòu)體，1molB可與1molBr₂加成，故分子中含有1個C=C雙鍵，該有機(jī)物所有碳原子在同一個平面，其余的碳原子連接C=C雙鍵，沒有順反異構(gòu)現(xiàn)象，不飽和雙鍵至少其中一個C原子連接兩個相同的基團(tuán)甲基，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡式書寫．

解答 解：（1）有機(jī)物A只含有C、H、O三種元素，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，16.8g有機(jī)物A的物質(zhì)的量=$\frac{16.8g}{84g/mol}$=0.2mol，經(jīng)燃燒生成44.0g CO₂，物質(zhì)的量為1mol，生成14.4g H₂O，物質(zhì)的量為 $\frac{14.4g}{44g/mol}$=0.8mol，故有機(jī)物A分子中N（C）=$\frac{1mol×1}{0.2mol}$=5，N（H）=$\frac{0.8mol×2}{0.2mol}$=8，故N（O）=$\frac{84-12×5-8}{16}$=1，故A的分子式為C₅H₈O，
故答案為：C₅H₈O；
（2）不飽和度為：$\frac{2×5+2-8}{2}$=2，紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜有三個峰，峰面積為6：1：1，故分子中含有2個CH₃、1個-OH連接在同一C原子上，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；

（3）紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和位于分子端的C≡C鍵，不飽和度為：$\frac{2×5+2-8}{2}$=2，不含其它官能團(tuán)，含有羥基，能與鈉反應(yīng)，含有C≡C雙鍵，能與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，能與NaOH溶液反應(yīng)，
故答案為：abcd；
（4）有機(jī)物B是A的同分異構(gòu)體，1molB可與1molBr₂加成，故分子中含有1個C=C雙鍵，該有機(jī)物所有碳原子在同一個平面，其余的碳原子連接C=C雙鍵，沒有順反異構(gòu)現(xiàn)象，不飽和雙鍵至少其中一個C原子連接兩個相同的基團(tuán)甲基，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中還含有-CHO，故B的結(jié)構(gòu)簡式為：）（CH₃）₂C=CHCHO，
故答案為：（CH₃）₂C=CHCHO．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，涉及分子式、結(jié)構(gòu)式的確定、官能團(tuán)性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫等知識，題目難度中等，是對學(xué)生綜合能力的考查，確定分子式是解題的關(guān)鍵，注意掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)．