Question

15．茉莉花香氣的成分有多種，乙酸苯甲酯是其中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇為原料進(jìn)行人工合成．一種合成路線如下：

（1）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O．
（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為：氧化反應(yīng)；反應(yīng)③的反應(yīng)類型為：酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)．
（3）寫出C中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：-OH．
（4）上述①②③三個(gè)反應(yīng)中，原子的理論利用率為100%、符合綠色化學(xué)要求的反應(yīng)是②（填序號(hào)）．
（5）乙酸苯甲酯有很多同分異構(gòu)體，含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有五個(gè)，其中三個(gè)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是、、
請(qǐng)寫出另外兩個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：和．

Answer 1

分析 乙醇在Cu或Ag催化作用下加熱反應(yīng)生成CH₃CHO（A），CH₃CHO繼續(xù)被氧化為CH₃COOH（B），在堿性條件下水解生成C為，在一定條件下與CH₃COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成，據(jù)此分析解答．

解答 解：乙醇在Cu或Ag催化作用下加熱反應(yīng)生成CH₃CHO（A），CH₃CHO繼續(xù)被氧化為CH₃COOH（B），在堿性條件下水解生成C為，在一定條件下與CH₃COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成，
（1）乙醇在Cu作催化劑、加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛，反應(yīng)方程式為2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，
故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
（2）②是氧化反應(yīng)、③是酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，
故答案為：氧化反應(yīng)；酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；
（3）C為，其官能團(tuán)是羥基，羥基結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為-OH，故答案為：-OH；
（4）上述①②③三個(gè)反應(yīng)中，原子的理論利用率為100%、符合綠色化學(xué)，說明該反應(yīng)是加成反應(yīng)，只有一種生成物，為②，故答案為：②；
（5）其同分異構(gòu)體還有乙酸苯甲酯和丙酸苯酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：、，故答案為：、．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，根據(jù)反應(yīng)條件及物質(zhì)官能團(tuán)、性質(zhì)進(jìn)行推斷，正確推斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體判斷，題目難度不大．