Question

【題目】【選修5——有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】以芳香族化合物A和有機(jī)物D為原料，制備異戊酸薄荷醇酯(M)和高聚物(N)的一種合成路線如下圖所示(部分反應(yīng)條件已省略):

已知: I.A→B的原了利用率為100%;

II. (R1、R2表示氫原子或烴基)。

請(qǐng)回答下列問題:

(1)用系統(tǒng)命名法對(duì)G命名，其化學(xué)名稱為______________________。

(2)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________________。

(3)A→B的反應(yīng)類型為_______。B分子中最多有____個(gè)原子共平面。

(4)C+G→M的化學(xué)方程式為_____________________________________。

(5)同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有______種(不考慮立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(6)參照上述合成路線和信息，以苯乙烯為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線______。

Answer 1

【答案】 3-甲基丁酸 加成反應(yīng) 19 15 (其他合理答案均可)

【解析】（1）根據(jù)羧酸的命名原則，G的化學(xué)名稱為：3-甲基丁酸 ；答案為：3-甲基丁酸 .

（2）根據(jù)已知條件II. ，可知醛基與HCN能發(fā)生加成反應(yīng)，加成反應(yīng)后的產(chǎn)物能在酸性條件下水解，所以E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，答案為：

(3)由A到B，碳碳叁鍵變?yōu)樘继茧p鍵，發(fā)生加成反應(yīng)；碳碳雙鍵和苯環(huán)都為平面型，所以B分子中最多有19個(gè)原子共平面；答案為：加成反應(yīng) ； 19

（4）根據(jù)流程可知C為：，C與M在濃硫酸的作用下反應(yīng)，化學(xué)方程式為：答案為：

（5）符合①苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)這兩個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體有：

、、、、各有鄰間對(duì)3種，共15種。答案為：15種.

(6)與H2O在催化劑的作用下可生成，在O2和Cu以及加熱的條件下，被氧化成，與HCN能發(fā)生加成反應(yīng)，然后酸性條件下水解得到，在濃硫酸的作用下可發(fā)生縮聚反應(yīng)得到。依據(jù)上述過程，苯乙烯為原料制備的合成路線為：

答案為：