Question

【題目】醫(yī)用麻醉藥芐佐卡因和食品防腐劑J可由芳香烴A（質(zhì)譜圖顯示其最大質(zhì)荷比為92）來制備，其合成路線如下：

已知：I．M代表E分子結(jié)構(gòu)中的一部分； II．

請(qǐng)回答下列問題：

（1）C的化學(xué)名稱是____________；E中所含官能團(tuán)的名稱是______________。

（2）由A生成B和B生成C的反應(yīng)類型分別為_________、__________

（3）C能與NaHCO3溶液反應(yīng)，反應(yīng)①的化學(xué)方程式是_________________。

（4）反應(yīng)②、③中試劑II和試劑III依次是___________。(填序號(hào))

A．高錳酸鉀酸性溶液、氫氧化鈉溶液

B．氫氧化鈉溶液、高錳酸鉀酸性溶液

（5）J有多種同分異構(gòu)體，寫出一種符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________。

a．為苯的二元取代物，其中一個(gè)取代基為羥基；

b．與J具有相同的官能團(tuán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

（6）寫出以A為起始原料，合成涂改液的主要成分亞甲基環(huán)己烷 ( ) 的合成路線（其他無機(jī)試劑任選）：______________________

Answer 1

【答案】 對(duì)硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸 酯基、氨基 取代反應(yīng) 氧化反應(yīng) A （任寫一種）

【解析】分析流程圖，先分析下面一條流程，A為芳香烴，相對(duì)分子質(zhì)量為92，在Cl2/FeCl3條件下發(fā)生苯環(huán)上的鹵代生成F，則A應(yīng)為C7H8，所以A為，結(jié)合J的結(jié)構(gòu)可知，F為，J中含有酯基，為羧基與羥基反應(yīng)而來，表明流程中反應(yīng)會(huì)生成羧基，則試劑II為酸性高錳酸鉀溶液，甲基被氧化為羧基，則G為，J中含有酚羥基，應(yīng)由Cl為-OH取代得到，則試III為氫氧化鈉溶液，則H為，經(jīng)過酸化，得到I，則I為，在試劑I中加熱，發(fā)生酯化反應(yīng)，生成J，則試劑I為CH3CH2OH和濃硫酸；再分析上面一條流程，A在濃硝酸，濃硫酸加熱條件下，發(fā)生硝化反應(yīng)，在對(duì)位，則B為，經(jīng)過酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，生成羧酸，則C為，在試劑I，即CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)，生成D，則D為，硝基在Fe/HCl作用下，被還原為-NH2，則E為。

(1)C為，名稱為對(duì)硝基苯甲酸，E為：，其中含有的官能團(tuán)為-NH2，-COO-，其名稱分別為：氨基、酯基，故答案為：對(duì)硝基苯甲酸；氨基、酯基；

(2)根據(jù)上述分析，A生成B為甲苯發(fā)生的硝化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)；B生成C為中甲基被氧化的反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；

(3)C為，能與NaHCO3溶液反應(yīng)，反應(yīng)①為C與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)，生成，反應(yīng)方程式為：，故答案為：；

(4)根據(jù)上述分析，反應(yīng)②、③中試劑II和試劑III依次是酸性高錳酸鉀溶液、NaOH溶液，故選A；

(5)J為，有多種同分異構(gòu)體，其中符合a．為苯的二元取代物，其中一個(gè)取代基為羥基；b．與J具有相同的官能團(tuán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有酯基和醛基，則為甲酸酯；滿足條件的同分異構(gòu)體有：(包括間位和對(duì)位)、(包括間位和對(duì)位)，共有6種，故答案為：(或間位或?qū)ξ?/span>)、(或間位或?qū)ξ?/span>)(任寫一種)；

(6)A為，以A為起始原料，合成亞甲基環(huán)己烷()，六元環(huán)可以由苯環(huán)與氫氣加成得到，碳碳雙鍵可以首先引入鹵素原子，然后消去即可，可考慮如下流程：，故答案為：。