Question

非索非那定（化合物H）是一種重要的抗過(guò)敏藥，其部分合成路線如下：

（1）B→C的反應(yīng)類型為

 

，E分子中含氧官能團(tuán)有

 

（寫名稱）．
（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（3）F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（4）請(qǐng)寫出一種同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
①苯環(huán)上有3個(gè)取代基；②具有α-氨基酸結(jié)構(gòu)；③有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．
（5）是一種重要的有機(jī)合成中間體，請(qǐng)完成以苯乙烯為主要原料（其他試劑自選）合成該化合物的合成路線流程圖．合成路線流程圖示例如下：H₂C=CH₂

Br

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

CH₃CH₂OH
→

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)反應(yīng)流程圖，對(duì)比B、C的結(jié)構(gòu)可知，B中支鏈對(duì)位的H原子被取代生成C；根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷分子中含氧官能團(tuán)；
（2）對(duì)比C、E的結(jié)構(gòu)，結(jié)合D的分子式，可知C脫去1分子HCl形成三元環(huán)、含氮基團(tuán)被-OH取代生成C，C再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到E，據(jù)此可以確定D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（3）對(duì)比F、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知F→G的反應(yīng)是在氯化氫作用下F分子中的碳碳三元環(huán)斷裂，發(fā)生加成反應(yīng)；
（4）B的同分異構(gòu)體滿足：①環(huán)上有3個(gè)取代基；②具有α-氨基酸結(jié)構(gòu)；③有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，具有α-氨基酸結(jié)構(gòu)的側(cè)鏈至少含有3種氫原子，則其它共含有3種氫原子，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)，應(yīng)含有2個(gè)-CH₃、-CH（NH₂）COOH，且為對(duì)稱結(jié)構(gòu)；
（5）由E→F的轉(zhuǎn)化可知，引入2個(gè)甲基，則苯乙醛氧化為苯乙酸，苯乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到苯乙酸乙酯，在CH₃Cl/（CH₃）₃COOK條件下得到，最后在稀硫酸條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到．

解答： 解：（1）根據(jù)反應(yīng)流程圖，對(duì)比B、C的結(jié)構(gòu)可知，B中支鏈對(duì)位的H原子被取代生成C，屬于取代反應(yīng)；根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知分子中含氧官能團(tuán)為酯基、羰基，故答案為：取代反應(yīng)；酯基、羰基；
（2）對(duì)比C、E的結(jié)構(gòu)，結(jié)合D的分子式，可知C脫去1分子HCl形成三元環(huán)、含氮基團(tuán)被-OH取代生成C，C再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到E，可以確定D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為；
（3）對(duì)比F、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知F→G的反應(yīng)是在氯化氫作用下F分子中的碳碳三元環(huán)斷裂，發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）B的同分異構(gòu)體滿足：①環(huán)上有3個(gè)取代基；②具有α-氨基酸結(jié)構(gòu)；③有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，具有α-氨基酸結(jié)構(gòu)的側(cè)鏈至少含有3種氫原子，則其它共含有3種氫原子，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)，應(yīng)含有2個(gè)-CH₃、-CH（NH₂）COOH，且為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，符合條件的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：；
（5）由E→F的轉(zhuǎn)化可知，引入2個(gè)甲基，則苯乙醛氧化為苯乙酸，苯乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到苯乙酸乙酯，在CH₃Cl/（CH₃）₃COOK條件下得到，最后在稀硫酸條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到，補(bǔ)全合成路線流程圖為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，是高考的必考題型，涉及官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)物結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)等，充分理解題目提供的信息內(nèi)涵，挖掘隱含信息，尋求信息切入點(diǎn)，可利用類比遷移法或聯(lián)想遷移法，注意（5）中合成路線充分利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中甲基的引入，難度中等．