Question

某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物普魯卡因：

已知：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)對(duì)于普魯卡因，下列說(shuō)法正確的是________。

A．可與濃鹽酸形成鹽

B．不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

C．可發(fā)生水解反應(yīng)

D．能形成內(nèi)鹽

(2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。

(3)寫出B―→C反應(yīng)所需的試劑：________。

(4)寫出C＋D―→E的化學(xué)反應(yīng)方程式：________________________________________。

(5)寫出同時(shí)符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________。

①分子中含有羧基

②¹H­NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

(6)通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應(yīng)合成D，請(qǐng)用化學(xué)反應(yīng)方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無(wú)限試劑任選)。

Answer 1

(1)AC　

(2)

(3)KMnO₄/H^＋

 

(4)        ＋HOCH₂CH₂N(CH₂CH₃)₂                                   ＋H₂O

 

(5)

(6)CH₂===CH₂＋HCl―→CH₃CH₂Cl          2CH₃CH₃Cl＋NH₃―→HN(CH₂CH₃)₂＋2HCl

[解析] 由轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中信息可推出A為乙苯、B為對(duì)硝基乙苯、C為               、E為                                          ，D為HOCH₂CH₂N(CH₂CH₃)₂、X是HN(CH₂CH₃)₂。

(1)普魯卡因含有—NH₂，故可與濃鹽酸形成鹽，A正確；普魯卡因的苯環(huán)可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤；普魯卡因中含有酯基，故可以發(fā)生水解反應(yīng)，C正確；普魯卡因沒有—COOH，故不能形成內(nèi)鹽，D錯(cuò)誤。

(3)可用酸性KMnO₄或酸性K₂Cr₂O₇ 將苯環(huán)上的乙基氧化成—COOH。(5)符合題設(shè)條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中，苯環(huán)只有兩個(gè)取代基且應(yīng)位于對(duì)位上，它們可以是：—COOH和—CH₂NH₂，—COOH和—NHCH₃、—CH₂COOH和

—NH₂，—CH₃和—NHCOOH，共有4種同分異構(gòu)體。(6)由題給的反應(yīng)信息知，X可由NH₃與CH₃CH₂Cl反應(yīng)制取，故乙烯先轉(zhuǎn)化為氯乙烷(或溴乙烷)。