(2012?石家莊一模)【化學(xué)一選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
由碳、氫、氧三種元素組成的有機(jī)物A,其相對(duì)分子質(zhì)量為118,A中含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.5%,分子中氫原子個(gè)數(shù)為碳原子個(gè)數(shù)的2倍.
(1)A的分子式為
C5H10O3
C5H10O3

(2)A中含有兩個(gè)甲基,一定條件下與酸性重鉻酸鉀溶液反應(yīng)最終生成B,B的核磁共振氫譜顯示有兩個(gè)峰,峰面積之比為1:3.
①B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

②A能發(fā)生的反應(yīng)為
cd
cd
 (填選項(xiàng)字母).
a.加成反應(yīng) b.消去反應(yīng) c.酯化反應(yīng) d.縮聚反應(yīng)
(3)符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有
6
6
種,寫(xiě)出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

①與A具有相同的官能團(tuán)②只含有一個(gè)甲基
(4)D是A的一種含酯基的同分異構(gòu)體,D在酸性條件下水解生成M和N,且二者相對(duì)分子質(zhì)量相差16,M中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫.寫(xiě)出D在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式,
CH3COOCH2CH2CH2OH+H2O
濃硫酸
CH3COOH+HOCH2CH2CH2OH
CH3COOCH2CH2CH2OH+H2O
濃硫酸
CH3COOH+HOCH2CH2CH2OH

(5)B與乙二醇在一定條件下發(fā)生反應(yīng),可生成一種含有七元環(huán)的酯,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為
分析:有機(jī)物A相對(duì)分子質(zhì)量為118,A中含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.5%,則H原子數(shù)為:
118×0.085
1
=10,分子中氫原子個(gè)數(shù)為碳原子個(gè)數(shù)的2倍,所以C原子數(shù)為5,則O原子數(shù)為:
118-10-12×5
16
=3,所以A的分子式為C5H10O3;根據(jù)A的官能團(tuán)判斷其性質(zhì);
(1)A的分子式為C5H10O3;
(2)①根據(jù)A的分子式為C5H10O3,而且能被酸性重鉻酸鉀溶液氧化,則A中有-OH,還有一個(gè)-COOH,然后確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,然后確定B的結(jié)構(gòu);
②根據(jù)A中的官能團(tuán)分析其性質(zhì);
(3)A的分子式為C5H10O3,分子中含有-OH,還有一個(gè)-COOH,只含有一個(gè)甲基,據(jù)此寫(xiě)出可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;
(4)D是A的一種含酯基的同分異構(gòu)體,根據(jù)題中信息推斷其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,及水解方程;
(5)B含有羧基能與醇發(fā)生酯化反應(yīng).
解答:解:有機(jī)物A相對(duì)分子質(zhì)量為118,A中含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.5%,則H原子數(shù)為:
118×0.085
1
=10,分子中氫原子個(gè)數(shù)為碳原子個(gè)數(shù)的2倍,所以C原子數(shù)為5,則O原子數(shù)為:
118-10-12×5
16
=3,所以A的分子式為C5H10O3;根據(jù)A的官能團(tuán)判斷其性質(zhì);
(1)由上面推斷可知,A的分子式為C5H10O3;故答案為:C5H10O3
(2)①已知A的分子式為C5H10O3,說(shuō)明分子中含有1個(gè)不飽和鍵,而且能被酸性重鉻酸鉀溶液氧化,則A中有-OH和一個(gè)-COOH,已知A中含有兩個(gè)甲基,所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,A被氧化最終生成B,則B的結(jié)構(gòu)為:,故答案為:;
②已知A中的官能團(tuán)為-OH和-COOH,則A能發(fā)生酯化反應(yīng) 和縮聚反應(yīng),故答案為:cd;
(3)A的分子式為C5H10O3,分子中含有-OH,還有一個(gè)-COOH,只含有一個(gè)甲基,則可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
所以可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有6種;
故答案為:6;;
(4)D是A的一種含酯基的同分異構(gòu)體,D在酸性條件下水解生成M和N,且二者相對(duì)分子質(zhì)量相差16,M中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,則設(shè)N的分子量為x,則M 的分子量為x+16;所以118+18=x+x+16 即x=60,則N為CH3COOH,M為HOCH2CH2CH2OH,所以D為CH3COOCH2CH2CH2OH,其水解方程為:CH3COOCH2CH2CH2OH+H2O
濃硫酸
CH3COOH+HOCH2CH2CH2OH,故答案為:CH3COOCH2CH2CH2OH+H2O
濃硫酸
CH3COOH+HOCH2CH2CH2OH;
(5)B含有羧基能與醇發(fā)生酯化反應(yīng),與乙二醇在一定條件下發(fā)生反應(yīng),可生成一種含有七元環(huán)的酯,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為:
故答案為:
點(diǎn)評(píng):本題考查有機(jī)物的推斷,需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用,能較好的考查學(xué)生的閱讀能力、自學(xué)能力,題目難度較大,綜合性較強(qiáng).
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