Question

【題目】某課題組以苯為主要原料，采用以下路線合成利膽藥——柳胺酚。

已知：

回答下列問題：

（1）寫出A→B反應(yīng)所需的試劑____________, A→B反應(yīng)類型為__________。

（2）對(duì)于柳胺酚，下列說法正確的是________。

A．1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反應(yīng) B．可發(fā)生水解反應(yīng)

C．不能發(fā)生硝化反應(yīng) D．可與溴發(fā)生取代反應(yīng)

（3）寫出B→C的化學(xué)方程式___________________________________________。

（4）寫出化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________

（5）寫出同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________________________(寫出3種)。

①屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（6）以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(無機(jī)試劑及溶劑任選)。_______________________

注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】 濃硝酸/濃硫酸 取代反應(yīng)（硝化反應(yīng)） B、D ＋2NaOH＋NaCl＋H2O

【解析】試題分析：由流程可知，苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A（氯苯），然后氯苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成B（對(duì)氯硝基苯），對(duì)氯硝基苯在堿性條件下發(fā)生水解生成C（對(duì)硝基苯酚鈉），C經(jīng)酸化轉(zhuǎn)化為D（對(duì)硝基苯酚）；D經(jīng)還原生成E（對(duì)羥基苯胺），由柳胺酚的結(jié)構(gòu)及E的結(jié)構(gòu)可知，F為鄰羥基苯甲酸。

（1）寫出A→B反應(yīng)所需的試劑濃硝酸/濃硫酸, A→B反應(yīng)類型為取代反應(yīng)（硝化反應(yīng)）。

（2）對(duì)于柳胺酚的說法，A．柳胺酚分子中有2個(gè)酚羥基和1個(gè)酰胺鍵，它們都能與氫氧化鈉反應(yīng)，所以1 mol柳胺酚最多可以和3mol NaOH反應(yīng)，A不正確； B．柳胺酚分子中有酰胺鍵，可發(fā)生水解反應(yīng)，B正確；C．柳胺酚分子的苯環(huán)上還有可以被取代的H原子，所以能發(fā)生硝化反應(yīng) ，C不正確；D．柳胺酚分子的苯環(huán)上還有可以被取代的H原子，所以可與溴發(fā)生取代反應(yīng)，D正確。綜上所述，說法正確的是B、D。

（3）B→C的化學(xué)方程式. ＋2NaOH＋NaCl＋H2O。

（4）寫出化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（5）①屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，要求分子中有醛基；同時(shí)符合這些條件的F的同分異構(gòu)體有4種，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為，可以任意寫出其中3種。

（6）以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，首先，苯和乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙苯，乙苯再與氯氣發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)得到一氯代乙苯，一氯代乙苯再發(fā)生消去反應(yīng)得到苯乙烯，最后苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)品。具體合成路線如下：

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