Question

A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸．A、B的相對分子質(zhì)量都不超過200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且B分子中碳和氫元素總的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為65.2%．A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液顯色．
（1）A、B的相對分子質(zhì)量之差為

42

．
（2）1個B分子中應(yīng)該有

3

個氧原子．
（3）A中所含的官能團(tuán)有：

羧基、酯基

．
（4）B可能的兩種結(jié)構(gòu)簡式是

、、（任寫兩種）

．
（5）1molB物質(zhì)分別與足量的碳酸氫鈉溶液、氫氧化鈉溶液反應(yīng)理論上消耗二者的物質(zhì)的量之比是

1：2

．

Answer 1

分析：A、B的相對分子質(zhì)量都不超過200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且B分子碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量為65.2%，根據(jù)B+CH₃COOH→A+H₂O判斷，假設(shè)A的相對分子質(zhì)量為200，則B的最大相對分子質(zhì)量為158，含氧34.8%，則氧原子個數(shù)為

158×34.8%

16

≈3，即B分子中含有3個O原子，A、B都是芳香族化合物，B中碳原子數(shù)為

158×65.2%× 12 13

12

≈7，1mol A水解得到1mol B和1mol醋酸，A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液顯色，A中含苯環(huán)、羧基、酯基，則A為苯甲酸苯酚乙酸酯，其結(jié)構(gòu)可能為（有鄰、間、對三種可能），則A的分子式為C₉H₈O₄，B為羥基苯甲酸，存在鄰、間、對三種同分異構(gòu)體，三種可能的結(jié)構(gòu)簡式為、、，以此解答該題．

解答：解：A、B的相對分子質(zhì)量都不超過200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且B分子碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量為65.2%，根據(jù)B+CH₃COOH→A+H₂O判斷，假設(shè)A的相對分子質(zhì)量為200，則B的最大相對分子質(zhì)量為158，含氧34.8%，則氧原子個數(shù)為

158×34.8%

16

≈3，即B分子中含有3個O原子，A、B都是芳香族化合物，B中碳原子數(shù)為

158×65.2%× 12 13

12

≈7，1mol A水解得到1mol B和1mol醋酸，A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液顯色，A中含苯環(huán)、羧基、酯基，則A為苯甲酸苯酚乙酸酯，其結(jié)構(gòu)可能為（有鄰、間、對三種可能），則A的分子式為C₉H₈O₄，B為羥基苯甲酸，存在鄰、間、對三種同分異構(gòu)體，三種可能的結(jié)構(gòu)簡式為、、
（1）根據(jù)B+CH₃COOH→A+H₂O可知，Mr（A）-Mr（B）=Mr（CH₃COOH）-Mr（H₂O）=60-18=42，故答案為：42；
（2）有以上分析可知B中含有3個氧原子，故答案為：3；
（3）A顯酸性，且可水解，推測A應(yīng)為含羧基的酯，即有-COO-和-COOH兩種官能團(tuán)，故答案為：羧基、酯基；
（4）B的結(jié)構(gòu)簡式為鄰、間、對三種羥基苯甲酸，其結(jié)構(gòu)簡式為、、，
故答案為：、、（任寫兩種）；
（5）B為羥基苯甲酸，含有-OH和-COOH，其中-COOH能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，都能與NaOH反應(yīng)，1molB物質(zhì)分別與足量的碳酸氫鈉溶液、氫氧化鈉溶液反應(yīng)理論上消耗二者的物質(zhì)的量之比是1：2，故答案為：1：2．

點評：本體考查有機(jī)物的推斷，題目難度不大，本題注意根據(jù)性質(zhì)判斷可能含有的官能團(tuán)，根據(jù)元素的含量確定有機(jī)物的分子式，為解答該題的關(guān)鍵．