Question

 (14分)阿立哌唑(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物，可由化合物B、C、D在有機(jī)溶劑中通過以下兩條路線合成得到。

 

 (1)E的結(jié)構(gòu)簡式為                      。

 (2)由C、D生成化合物F的反應(yīng)類型是                      。

 (3)合成F時(shí)還可能生成一種相對分子質(zhì)量為285的副產(chǎn)物G，G的結(jié)構(gòu)簡式為         。

 (4)H屬于氨基酸，與B的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體。H能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫出兩種滿足上述條件的H的結(jié)構(gòu)簡式：            。

 (5)已知：，寫出由C制備化合物的合成路

線流程圖（無機(jī)試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

 

Answer 1

 【答案】（1）

（2）取代反應(yīng)

解析:本題是一道綜合性的有機(jī)物合成題，本題主要考察的是結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)反應(yīng)類型和根據(jù)條件進(jìn)行有機(jī)合成，同時(shí)也要關(guān)注重要官能團(tuán)的性質(zhì)。

（1）比較容易，就是羥基上的B和Br進(jìn)行取代，可知其結(jié)構(gòu)為

 

（2）同樣通過F的結(jié)構(gòu)式分析可知由C、D合成化合物F仍然是鹵素原子與H的取代反應(yīng)

（3）通過對其相對分質(zhì)量的分析可知，出來發(fā)生取代反應(yīng)外，又發(fā)生了消去反應(yīng)，故其

結(jié)構(gòu)為；

（4）綜上分析可知，在H分子結(jié)構(gòu)中，有苯環(huán)、氨基、羧基、羥基，由此不難得出其分子結(jié)構(gòu)為和；

（5）關(guān)注官能團(tuán)種類的改變，搞清反應(yīng)機(jī)理。

【備考提示】解答有機(jī)推斷題時(shí)，我們應(yīng)首先認(rèn)真審題，分析題意，分離出已知條件和推斷內(nèi)容，弄清被推斷物和其他有機(jī)物的關(guān)系，以特征點(diǎn)作為解題突破口，結(jié)合信息和相關(guān)知識進(jìn)行推理，排除干擾，作出正確推斷，一般可采取的方法有：順推法（以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，采用正向思維，得出正確結(jié)論）、逆推法（以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，采用逆向思維，得出正確結(jié)論）、多法結(jié)合推斷（綜合應(yīng)用順推法和逆推法）等。