Question

阿莫西林是一種最常用的青霉素類廣譜抗生素，可以對甲基苯酚為原料經(jīng)下列合成路線制備阿莫西林：

已知：

6﹣APA的結構簡式為

（1）B分子中含氧官能團的名稱是　　．

（2）D的結構簡式是　　．

（3）反應④的化學方程式是　　．

（4）芳香族化合物G是E的同分異構體．G分子滿足下列三個條件：

①苯環(huán)上的一溴代物只有一種；

②核磁共振氫譜顯示有四種不同化學環(huán)境的氫原子；

③能發(fā)生水解反應且產(chǎn)物之一的分子式是C₇H₈O₃．

寫出所有符合上述條件的G的結構簡式：　　．

（5）下列有關阿莫西林的說法中正確的是　　．

a．能使酸性KMnO₄溶液褪色

b．能與Na₂CO₃溶液反應，但不與鹽酸反應

c．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應

d．能發(fā)生銀鏡反應．

　

Answer 1

考點：

有機物的推斷．

分析：

由反應信息、結合反應⑥的產(chǎn)物結構，逆推可知D為，C為，B為，A為，由阿莫西林的結構簡式，結合E、F的分子式，可知E的結構簡式為，F(xiàn)的結構簡式為，據(jù)此解答．

解答：

解：由反應信息、結合反應⑥的產(chǎn)物結構，逆推可知D為，C為，B為，A為，由阿莫西林的結構簡式，結合E、F的分子式，可知E的結構簡式為，F(xiàn)的結構簡式為，

（1）B為，分子中含氧官能團的名稱是：羥基、醚鍵，

故答案為：羥基、醚鍵；

（2）由以上分析可知，D的結構簡式為為，

故答案為：；

（3）B為，在銅催化作用下加熱可生成C，反應的方程式為：，

故答案為：；

（4）芳香族化合物G是E（）的同分異構體，G分子滿足下列三個條件：

①苯環(huán)上的一溴代物只有一種，為對稱結構；

②核磁共振氫譜顯示有四種不同化學環(huán)境的氫原子；

③能發(fā)生水解反應且產(chǎn)物之一的分子式是C₇H₈O₃，應為甲酸形成的酯，可能的結構有，

故答案為：；

（5）a．阿莫西林含有酚羥基，易被氧化，能使酸性KMnO₄溶液褪色，故a正確；

b．阿莫西林含羧基，能與Na₂CO₃溶液反應，含有氨基，能與鹽酸反應，故b錯誤；

c．阿莫西林含有酚羥基，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，故c正確；

d．沒有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應，故d錯誤，

故答案為：ac．

點評：

本題考查有機物的推斷與合成、官能團結構與性質(zhì)、同分異構體書寫等，充分利用有機物的結構采取逆推法進行推斷，側重于學生分析能力和推斷能力的考查，注意把握題目給予給信息，題目難度中等．