Question

13．有機(jī)物高分子化合物A常用做木材的粘合劑，俗稱“白乳膠”，B通過加聚反應(yīng)可制得A，B的蒸氣對H₂的相對密度為43，分子中C、H、O的原子個(gè)數(shù)之比為2：3：1，B在酸性條件下水解可生成碳原子數(shù)相同的兩種有機(jī)物D和M．
（1）寫出B在一定條件下生成A的化學(xué)方程式：．
（2）B的同分異構(gòu)體中屬于不飽和羧酸的有3種（不考慮順反異構(gòu)體），它們是CH₂=CHCH₂COOH、
CH₃CH=CHCOOH、．
（3）通常羥基與雙鍵碳原子直接相連接時(shí)，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：

M能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，請寫出M的結(jié)構(gòu)簡式：CH₃CHO；
（4）已知：
D可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：
有機(jī)物N與G互為同系物，且N的相對分子質(zhì)量比G大14，寫出兩分子N在一定條件下生成六元環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡式：．寫出N發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH₃CH（OH）COOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOH+H₂O．

Answer 1

分析 B的蒸氣對H₂的相對密度為43，則B的相對分子質(zhì)量是86，分子中C、H、O的原子個(gè)數(shù)之比為2：3：1，設(shè)B的分子式為（C₂H₃O）x，則（24+3+16）x=86，x=2，所以B分子式為C₄H₆O₂，B分子中不飽和度=$\frac{4×2+2-6}{2}$=2，B通過加聚反應(yīng)生成A，則A中含有碳碳雙鍵或三鍵，B能水解說明含有酯基，B在酸性條件下水解可生成碳原子數(shù)相同的兩種有機(jī)物D和M，M能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則M為CH₃CHO、D為CH₃COOH，B為CH₃COOCH=CH₂，A為；
（4）乙酸和溴在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E為CH₂BrCOOH，E和NaOH的水溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH₂COONa，E酸化得到G，G為HOCH₂COOH．

解答 解：B的蒸氣對H₂的相對密度為43，則B的相對分子質(zhì)量是86，分子中C、H、O的原子個(gè)數(shù)之比為2：3：1，設(shè)B的分子式為（C₂H₃O）x，則（24+3+16）x=86，x=2，所以B分子式為C₄H₆O₂，B分子中不飽和度=$\frac{4×2+2-6}{2}$=2，B通過加聚反應(yīng)生成A，則A中含有碳碳雙鍵或三鍵，B能水解說明含有酯基，B在酸性條件下水解可生成碳原子數(shù)相同的兩種有機(jī)物D和M，M能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則M為CH₃CHO、D為CH₃COOH，B為CH₃COOCH=CH₂，A為；
（1）B在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成A，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（2）B為CH₃COOCH=CH₂，B的同分異構(gòu)體中屬于不飽和羧酸的有3種，另外兩種分別是CH₃CH=CHCOOH、，
故答案為：CH₃CH=CHCOOH；；
（3）通過以上分析知，M結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHO，故答案為：CH₃CHO；
（4）乙酸和溴在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E為CH₂BrCOOH，E和NaOH的水溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH₂COONa，E酸化得到G，G為HOCH₂COOH，有機(jī)物N與G互為同系物，且N的相對分子質(zhì)量比G大14，說明N比G多一個(gè)-CH₂原子團(tuán)，則N為CH₃CH（OH）COOH，兩分子N在一定條件下生成六元環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡式：，N發(fā)生消去反應(yīng)方程式為CH₃CH（OH）COOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOH+H₂O，
故答案為：；CH₃CH（OH）COOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOH+H₂O．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)遷移能力，正確判斷B結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，注意連接碳碳雙鍵上的羥基不穩(wěn)定，為易錯(cuò)點(diǎn)．