Question

如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系中A、B、C、D、E、F均為有機(jī)化合物，部分反應(yīng)物和產(chǎn)物略去．已知D分子中所有的碳原子都在同一直線上．

據(jù)圖和中學(xué)化學(xué)所學(xué)有機(jī)化學(xué)知識回答下列問題：
（1）F作為烴的含氧衍生物，其類別是

 

．
（2）C和E的相對分子質(zhì)量之差為

 

．
（3）如圖中能發(fā)生取代反應(yīng)的有機(jī)物是

 

（填字母）．
（4）請寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并指出反應(yīng)類型（有機(jī)物須用結(jié)構(gòu)簡式表示）：
反應(yīng)②：

 

，反應(yīng)類型分別為

 

；
反應(yīng)③：

 

，反應(yīng)類型分別為

 

；
反應(yīng)⑤：

 

，反應(yīng)類型分別為

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A能生成D和E，D和E再反應(yīng)生成F，F(xiàn)中有6個碳原子，所以A中應(yīng)有3個碳原子，A能與溴水反應(yīng)生成B，則說明A有碳碳不飽和鍵，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B中含有兩個溴原子，B經(jīng)過反應(yīng)③生成D，D分子中所有的碳原子都在同一直線上，則D中有碳碳參鍵，所以反應(yīng)③應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng)，A能被氧化銅氧化得C，說明A中有醇羥基，由此可推斷A為CH₂=CHCH₂OH，進(jìn)一步推斷B為CH₂BrCHBrCH₂OH，D為CH≡CCH₂OH，C為CH₂=CHCHO，E為CH₂=CHCOOH，C發(fā)生氧化反應(yīng)得E，D和E發(fā)酯化反應(yīng)得F為CH₂=CHCOOCH₂C≡CH，符合F的分子式C₆H₆O₂，據(jù)此答題．

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A能生成D和E，D和E再反應(yīng)生成F，F(xiàn)中有6個碳原子，所以A中應(yīng)有3個碳原子，A能與溴水反應(yīng)生成B，則說明A有碳碳不飽和鍵，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B中含有兩個溴原子，B經(jīng)過反應(yīng)③生成D，D分子中所有的碳原子都在同一直線上，則D中有碳碳參鍵，所以反應(yīng)③應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng)，A能被氧化銅氧化得C，說明A中有醇羥基，由此可推斷A為CH₂=CHCH₂OH，進(jìn)一步推斷B為CH₂BrCHBrCH₂OH，D為CH≡CCH₂OH，C為CH₂=CHCHO，E為CH₂=CHCOOH，C發(fā)生氧化反應(yīng)得E，D和E發(fā)酯化反應(yīng)得F為CH₂=CHCOOCH₂C≡CH，符合F的分子式C₆H₆O₂，
（1）F為CH₂=CHCOOCH₂C≡CH，F(xiàn)作為烴的含氧衍生物，其類別是 酯類，
故答案為：酯類；
（2）C為CH₂=CHCHO，E為CH₂=CHCOOH，C和E的相對分子質(zhì)量之差為 16，
故答案為：16；
（3）根據(jù)上面的分析可知，結(jié)合各物質(zhì)中的官能團(tuán)可知，圖中能發(fā)生取代反應(yīng)的有機(jī)物是 A、B、D、E、F，
故答案為：A、B、D、E、F；
（4）反應(yīng)②的方程式為：CH₂=CHCH₂OH+CuO

△

Cu+CH₂=CHCHO+H₂O，反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；
反應(yīng)③的方程式為：CH₂BrCHBrCH₂OH+2NaOH

醇

△

CH≡CCH₂OH+2NaBr+2H₂O，反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；
反應(yīng)⑤的方程式為：CH₂=CHCOOH+CH≡CCH₂OH

濃H2SO4

△

CH₂=CHCOOCH₂C≡CH+H₂O，反應(yīng)類型為酯化（取代）反應(yīng)，
故答案為：CH₂=CHCH₂OH+CuO

△

Cu+CH₂=CHCHO+H₂O；氧化反應(yīng)；CH₂BrCHBrCH₂OH+2NaOH

醇

△

CH≡CCH₂OH+2NaBr+2H₂O；消去反應(yīng)；CH₂=CHCOOH+CH≡CCH₂OH

濃H2SO4

△

CH₂=CHCOOCH₂C≡CH+H₂O；酯化（取代）反應(yīng)．

點評：本題是一道有機(jī)框圖推斷題，考查了有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)、官能團(tuán)名稱和有關(guān)化學(xué)反應(yīng)類型的知識，難度中等，D分子中所有的碳原子都在同一直線上和F的分子式為解題突破口．