Question

苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應(yīng)如下：

(R，R′表示烷基或氫原子)

(1)現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是C₁₀H₁₄。甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡式是________；乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C₈H₆O₄的芳香酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有________種。

(2)有機物丙也是苯的同系物，分子式也是C₁₀H₁₄，它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，試寫出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡式_____________________________。

Answer 1

解析　(1)本題以分子式為C₁₀H₁₄的苯的同系物可能具有的結(jié)構(gòu)展開討論。題中信息沒有說明什么樣的結(jié)構(gòu)不能被酸性KMnO₄溶液氧化為芳香酸，但仔細(xì)分析可以發(fā)現(xiàn)，能被氧化為芳香酸的苯的同系物都有一個共同點——側(cè)鏈與苯環(huán)直接相連的碳原子上都有氫原子，產(chǎn)物中羧基數(shù)目等于苯的同系物分子中能被氧化的側(cè)鏈數(shù)目；若苯的同系物能被氧化為分子式為C₈H₆O₄的芳香酸(二元酸)，說明苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈，可能是兩個乙基，也可能是一個甲基和一個丙基，而丙基又有兩種結(jié)構(gòu)(—CH₂CH₂CH₃和)，兩個側(cè)鏈在苯環(huán)上的位置又有鄰位、間位和對位3種可能，故分子式為C₁₀H₁₄、有兩個側(cè)鏈的苯的同系物有3×3＝9種可能的結(jié)構(gòu)。(2)分子式為C₁₀H₁₄的苯的同系物苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其苯環(huán)上可能只有2個相同的側(cè)鏈且位于對位，或4個相同的側(cè)鏈。

答案　(1) 　9