Question

有機(jī)物A僅含有C、H、O三種元素，常溫下為無(wú)色粘稠液體，易溶于水．為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，化學(xué)研究性學(xué)習(xí)小組進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：

實(shí)驗(yàn)步驟	實(shí)驗(yàn)結(jié)論
（1）稱取A 4.5g，加熱使其汽化，測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍．	（1）A的相對(duì)分子質(zhì)量為 90
（2）將此4.5gA在足量O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^盛有足量濃硫酸、氫氧化鈉溶液的洗氣瓶，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重2.7g和6.6g．	（2）A的分子式為 C3H6O3
（3）另取A 4.5g，跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成1.12L CO2，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成1.12LH2（氣體體積均在標(biāo)準(zhǔn)狀況下測(cè)定）．	（3）用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示A中含有的官能團(tuán)： -OH 、 -COOH ．
（4）A的核磁共振氫譜如圖：	（4）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

Answer 1

分析：（1）相同條件下，氣體的相對(duì)分子質(zhì)量之比等于密度之比；   
（2）濃硫酸增重2.7g為燃燒生成的水，堿石灰增重6.6g為生成二氧化碳，計(jì)算二者物質(zhì)的量，根據(jù)元素守恒來確定有機(jī)物的分子式；
（3）羧基可以和碳酸氫鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成二氧化碳，-OH、-COOH和金屬鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成氫氣，根據(jù)生成氣體物質(zhì)的量判斷含有的官能團(tuán)；
（4）核磁共振氫譜圖中有幾個(gè)峰值則含有幾種類型的等效氫原子，峰面積之比等于氫原子的數(shù)目之比，結(jié)合A的分子式、含有的官能團(tuán)確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答：解：（1）有機(jī)物質(zhì)的密度是相同條件下H₂的45倍，所以有機(jī)物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量=45×2=90，
故答案為：90；
（2）4.5gA的物質(zhì)的量=

4.5g

90g/mol

=0.05mol，濃硫酸增重2.7g為燃燒生成的水，其物質(zhì)的量為

2.7g

18g/mol

=0.15mol，堿石灰增重6.6g為生成二氧化碳，二氧化碳物質(zhì)的量為

6.6g

44g/mol

=0.15mol，
所以，n（A）：n（C）：n（H）=0.05mol：0.15mol：0.3mol=1：3：6，則有機(jī)物中碳個(gè)數(shù)是3，氫個(gè)數(shù)是6，根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量是90，所以氧原子個(gè)數(shù)=

90-12×3-6

16

=3，即分子式為：C₃H₆O₃，
故答案為：C₃H₆O₃；
（3）4.5gA的物質(zhì)的量=

4.5g

90g/mol

=0.05mol，A和碳酸氫鈉反應(yīng)說明A中含有羧基，生成1.12LCO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），n（CO₂）=

1.12L

22.4L/mol

=0.05mol，所以含有一個(gè)羧基；
醇羥基和羧基都可以和金屬鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣，與足量金屬鈉反應(yīng)則生成1.12LH₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），
n（H₂）=

1.12L

22.4L/mol

=0.05mol，羧基或羥基與鈉反應(yīng)生成氫氣時(shí)，羧基或羥基的物質(zhì)的量與氫氣的物質(zhì)的量之比為2：1，A與鈉反應(yīng)時(shí)，A的物質(zhì)的量與氫氣的物質(zhì)的量之比是1：1，則說明A中除了含有一個(gè)羧基外還含有一個(gè)羥基，
故答案為：-OH、-COOH；
（4）根據(jù)核磁共振氫譜圖看出有機(jī)物中有4個(gè)峰值，則含4種類型的等效氫原子，
故答案為：4；
（5）根據(jù)核磁共振氫譜圖看出有機(jī)物中有4個(gè)峰值，則含4種類型的等效氫原子，且氫原子的個(gè)數(shù)比是1：1：2：2，所以結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題是一道關(guān)于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)知識(shí)的綜合推斷題，考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的整合能力，難度中等，注意根據(jù)A和碳酸氫鈉、鈉反應(yīng)時(shí)生成氣體體積判斷含有的官能團(tuán)．