Question

3．（1）燃燒法是測(cè)定有機(jī)物組成的傳統(tǒng)方法．有機(jī)物X由C、H、O三種元素組成，經(jīng)測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量為90．取1.8g X在純氧中完全燃燒，將產(chǎn)物先后通過(guò)濃硫酸和堿石灰，兩者分別增重1.08g和2.64g．則有機(jī)物X的分子式為C₃H₆O₃．
（2）核磁共振譜（NMR）是現(xiàn)代化學(xué)測(cè)定有機(jī)物結(jié)構(gòu)最常用的方法之一．已知（1）中有機(jī)物X含有一個(gè)-COOH，在¹HNMR譜上觀察氫原子給出四種特征峰，強(qiáng)度為3：1：1：1．則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）化合物A和B的分子式都是C₃H₆Cl₂，A的PMR譜上只有1個(gè)峰，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CCl₂CH₃．B的PMR譜上有2個(gè)峰，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂ClCH₂CH₂Cl，寫出物質(zhì)B在NaOH水溶液中加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式CH₂ClCH₂CH₂Cl+2NaOH$\stackrel{加熱}{→}$CH₂OHCH₂CH₂OH+2NaCl．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)有機(jī)物的質(zhì)量和相對(duì)分子質(zhì)量可計(jì)算有機(jī)物的物質(zhì)的量，根據(jù)生成的水和二氧化碳的質(zhì)量可計(jì)算有機(jī)物中含有的C、H原子個(gè)數(shù)，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量可計(jì)算O原子個(gè)數(shù)，進(jìn)而可求得分子式；
（2）結(jié)合其核磁共振氫譜中吸收峰的個(gè)數(shù)和面積之比確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（3）有機(jī)物分子中含有幾種位置不同的H原子，其核磁共振氫譜中就會(huì)出現(xiàn)幾種峰；鹵代烴在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成醇．

解答 解：（1）設(shè)有機(jī)物的分子式為C_xH_yO_z，有機(jī)物的質(zhì)量為1.8g，濃硫酸增重即水的質(zhì)量為1.08g，堿石灰增重即二氧化碳的質(zhì)量為2.64g，
n（C_xH_yO_z）=$\frac{1.8g}{90g/mol}$=0.02mol，
n（H₂O）=$\frac{1.08g}{18g/mol}$=0.06mol，
n（CO₂）=$\frac{2.64g}{44g/mol}$=0.06mol，
根據(jù)氫原子、碳原子守恒建立關(guān)系式：0.02x=0.06，0.02y=0.06×2，
解得x=3，y=6．
所以反應(yīng)物分子式為C₃H₆O_z，
又因?yàn)橛袡C(jī)物分子量為90，則有機(jī)物中O原子數(shù)為$\frac{90-12×3-1×6}{16}$=3，
故推得有機(jī)物分子式為C₃H₆O₃，
故答案為：C₃H₆O₃；
（2）若該有機(jī)物含有羧基，且該有機(jī)物的核磁共振氫譜圖中出現(xiàn)4個(gè)吸收峰，說(shuō)明含有4類氫原子，面積比為3：1：1：1，則這四類氫原子個(gè)數(shù)之比為3：1：1：1，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（3）分子式為C₃H₆Cl₂，A的核磁共振氫譜只有1個(gè)吸收峰，則A分子中只有1種H原子，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CCl₂CH₃；B的PMR譜上有2個(gè)峰，則B分子中有2種H原子，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂ClCH₂CH₂Cl；CH₂ClCH₂CH₂Cl在NaOH水溶液中加熱條件下水解生成醇，反應(yīng)方程式為：CH₂ClCH₂CH₂Cl+2NaOH$\stackrel{加熱}{→}$CH₂OHCH₂CH₂OH+2NaCl，
故答案為：CH₃CCl₂CH₃；CH₂ClCH₂CH₂Cl；CH₂ClCH₂CH₂Cl+2NaOH$\stackrel{加熱}{→}$CH₂OHCH₂CH₂OH+2NaCl．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物分子式的確定，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重于學(xué)生分析能力和計(jì)算能力的考查，題目難度不大，注意根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量確定氧原子個(gè)數(shù)．