Question

F是新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由下列路線合成：

（1）A→B的反應(yīng)類型是

 

，E→F的反應(yīng)類型是

 

．
（2）寫出滿足下列條件的B的所有同分異構(gòu)體

 

（任寫一種結(jié)構(gòu)式）．
①含有苯環(huán)  ②含有酯基   ③能與新制Cu（OH）₂反應(yīng)
（3）C中含有的官能團(tuán)名稱是

 

．已知固體C在加熱條件下可溶于甲醇，下列C→D的有關(guān)說(shuō)法正確的是

 

．
a．使用過(guò)量的甲醇，是為了提高D的產(chǎn)率．b．濃硫酸的吸水性可能會(huì)導(dǎo)致溶液變黑
c．甲醇即是反應(yīng)物，又是溶劑             d．D的化學(xué)式為C₉H₁₂NO₄
（4）E的同分異構(gòu)苯丙氨酸經(jīng)縮合反應(yīng)形成的高聚物是

 

（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：依據(jù)反應(yīng)條件及反應(yīng)反應(yīng)物與產(chǎn)物的關(guān)系，可推知C→D發(fā)生酯化反應(yīng)，故C為，B→C為硝化反應(yīng)，則B為：，結(jié)合題給信息和官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)可解答該題，本題中注意同分異構(gòu)體的判斷．

解答： 解：（1）利用逆推法，依據(jù)反應(yīng)條件及反應(yīng)反應(yīng)物與產(chǎn)物的關(guān)系，可推知C→D發(fā)生酯化反應(yīng)，故C為，B→C為硝化反應(yīng)，則B為：，故A→B的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；E→F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
故答案為：氧化反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（2）B為：，B的分子式為C₈H₈O₂，依據(jù)要求利用殘基法可以得出B的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：；
（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的官能團(tuán)的名稱有：硝基、羧基，C在加熱條件下與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，使用過(guò)量的甲醇，是為了提高C的轉(zhuǎn)化率，a項(xiàng)正確，導(dǎo)致溶液變黑為濃硫酸的脫水性，b項(xiàng)錯(cuò)誤，在該反應(yīng)中甲醇既是反應(yīng)物，又是溶劑，c項(xiàng)正確，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D的化學(xué)式為C₉H₁₂NO₄，d項(xiàng)正確，
故答案為：硝基、羧基；a、c、d；
（4）E的同分異構(gòu)體為苯丙氨酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，其發(fā)生縮聚反應(yīng)得到高分子化合物為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，建議本題利用逆推法推斷B和C，為解答該題的關(guān)鍵，做題中注意把握題給信息，為易錯(cuò)點(diǎn)．