Question

6．在金橘中含有一種化合物H，它是一種香料，可用如下路線合成：

已知：Ⅰ：R-CH═CH₂ $→_{（Ⅱ）H_{2}O_{2}/OH-}^{（Ⅰ）B_{2}H_{6}}$RCH₂CH₂OH（B₂H₆為乙硼烷）．
Ⅱ：F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為回答下列問(wèn)題：
（1）22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）的烴A在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生176g CO₂和90g H₂O．A的分子式是C₄H₁₀．
（2）B和C均為一氯代烴，且B分子的核磁共振氫譜圖中只有一個(gè)吸收峰，則B的名稱為2-甲基-2-氯丙烷．（用系統(tǒng)命名法命名）
（3）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．F中的含氧官能團(tuán)的名稱是醛基；
（4）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為．
（5）已知K是滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體，則K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
a．屬于具有與G相同官能團(tuán)的芳香類化合物；
b．苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯取代有兩種．

Answer 1

分析 176gCO₂為4mol，90gH₂O為5mol，標(biāo)況下22.4烴A為1mol，所以烴A中含碳原子為4，H原子數(shù)為10，則A的學(xué)式為C₄H₁₀，C₄H₁₀存在正丁烷和異丁烷兩種，但從框圖上看，A與Cl₂光照發(fā)生一氯取代時(shí)有兩種產(chǎn)物，且在NaOH醇溶液作用下發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種，則A只能是異丁烷，取代后的產(chǎn)物為2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷，故D為CH₂=C（CH₃）₂，D發(fā)生信息中的反應(yīng)生成E為．F可以與Cu（OH）₂反應(yīng)，故應(yīng)為醛基，與H₂之間為1：2加成，則應(yīng)含有碳碳雙鍵，從生成的產(chǎn)物3-苯基-1-丙醇分析，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，F(xiàn)中醛基氧化為羧基生成G為，D與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為，據(jù)此解答．

解答 解：（1）176gCO₂為4mol，90gH₂O為5mol，標(biāo)況下22.4烴A為1mol，所以烴A中含碳原子為4，H原子數(shù)為10，則A的學(xué)式為C₄H₁₀，故答案為：C₄H₁₀；
（2）根據(jù)上面的分析，A是異丁烷，取代后的產(chǎn)物B、C為2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷，B分子的核磁共振氫譜圖中只有一個(gè)吸收峰，為2-甲基-2-氯丙烷，
故答案為：2-甲基-2-氯丙烷；
（3）A與Cl₂光照發(fā)生一氯取代時(shí)有兩種產(chǎn)物，且在NaOH醇溶液作用下發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種，F(xiàn)可以與Cu（OH）₂反應(yīng)，故應(yīng)為醛基，
故答案為：消去反應(yīng)；醛基；
（4）F被新制的Cu（OH）₂氧化成羧酸G為，D至E為信息相同的條件，則類比可不難得出E的結(jié)構(gòu)為，E與G在濃硫酸作用下可以發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）G為，其同分異構(gòu)體a．屬于具有與G相同官能團(tuán)的芳香類化合物，含有碳碳雙鍵和羧基，b．苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯取代有兩種，說(shuō)明碳碳雙鍵和羧基分別在對(duì)位，K為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題有機(jī)物的推斷與合成，涉及分子式的判斷、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式的書寫以及同分異構(gòu)體的判斷等，注意把握推斷題的關(guān)鍵點(diǎn)和題中重要信息，積累基礎(chǔ)知識(shí)，以及知識(shí)的綜合利用．