Question

【題目】苯甲酸廣泛應(yīng)用于制藥和化工行業(yè)，某同學(xué)嘗試用甲苯的氧化反應(yīng)制備苯甲酸． 反應(yīng)原理：

實(shí)驗(yàn)方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液在 100℃反應(yīng)一段時(shí)間后停止反應(yīng)，按如下流程分離出苯甲酸和回收未反應(yīng)的甲苯．

已知：苯甲酸分子量122，熔點(diǎn) 122.4℃，在 25℃和 95℃時(shí)溶解度分別為0.3g和6.9g；純凈固體有機(jī)物一般都有固定熔點(diǎn)．
（1）操作Ⅰ為 ， 操作Ⅱ?yàn)?/span> ．
（2）無(wú)色液體A是
（3）測(cè)定白色固體B的熔點(diǎn)，發(fā)現(xiàn)其在115℃開(kāi)始熔化，達(dá)到130℃時(shí)仍有少量不熔． 該同學(xué)推測(cè)白色固體B是苯甲酸與少量KCl的混合物．
①欲從混合物中提純苯甲酸，應(yīng)進(jìn)行的操作是 ， 具體過(guò)程包括：加入適量蒸餾水→→→過(guò)濾、洗滌、干燥．
②在①提純過(guò)程中，應(yīng)用對(duì)晶體進(jìn)行洗滌，洗滌的目的是 ， 如何檢驗(yàn)洗滌已經(jīng)完全： ．
③欲檢驗(yàn)經(jīng)過(guò)①提純后的固體是否純凈，可以采用的實(shí)驗(yàn)方法是 ， 如果固體純凈，對(duì)應(yīng)的現(xiàn)象是
（4）將提純后的苯甲酸進(jìn)行核磁共振氫譜分析，可以得到種峰，峰面積之比為 ．

Answer 1

【答案】
（1）分液；蒸餾
（2）甲苯
（3）重結(jié)晶；加熱溶解；冷卻結(jié)晶；冷水；除去晶體表面附著的KCl（雜質(zhì)），提高晶體純度；取最后一次洗滌液，加入硝酸酸化的AgNO3溶液，沒(méi)有白色沉淀生成，說(shuō)明洗滌完全；測(cè)定固體熔點(diǎn)；白色晶體在122.4℃左右完全熔化
（4）4；2：2：1：1
【解析】解：一定量的甲苯和適量的KMnO4溶液在100℃反應(yīng)一段時(shí)間后停止反應(yīng)，按如圖流程分離出苯甲酸和回收未反應(yīng)的甲苯，苯甲酸能溶于水，甲苯不溶于水，互不相溶的液體采用分液方法分離，根據(jù)實(shí)驗(yàn)?zāi)康闹�，從而得到有機(jī)相和水相，有機(jī)相中含有甲苯、水相中含有苯甲酸，有機(jī)相中的甲苯采用蒸餾方法得到無(wú)色液體A，A是甲苯，將水相鹽酸酸化再蒸發(fā)濃縮，根據(jù)苯甲酸的溶解度知，得到的固體B是苯甲酸．（1）分離互不相溶的液體采用分液方法，根據(jù)流程圖中，水相和有機(jī)相不互溶，可以采用分液方法分離，即操作I為分液，有機(jī)相中物質(zhì)互溶且沸點(diǎn)不同，所以可以采用蒸餾方法分離，即操作II為蒸餾，所以答案是：分液；蒸餾；（2）通過(guò)以上分析知，A是甲苯，所以答案是：甲苯；（3）通過(guò)測(cè)定白色固體B的熔點(diǎn)，發(fā)現(xiàn)其在115℃開(kāi)始熔化，達(dá)到130℃時(shí)仍有少量不熔，推測(cè)白色固體B是苯甲酸與KCl的混合物，氯化鉀可以用硝酸酸化的硝酸銀溶液檢驗(yàn)氯離子的存在；利用苯甲酸的溶解度特征在25℃和95℃時(shí)溶解度分別為0.3g和6.9g；利用不同溫度下的溶解度，分離混合物，得到晶體后通過(guò)測(cè)定熔點(diǎn)判斷是否為苯甲酸；①欲從混合物中提純苯甲酸，應(yīng)進(jìn)行的操作是將白色固體B加入水中加熱，溶解，冷卻、過(guò)濾，重結(jié)晶，具體過(guò)程包括：加入適量蒸餾水→加熱溶解→冷卻結(jié)晶→過(guò)濾、洗滌、干燥，所以答案是：重結(jié)晶；加熱溶解；冷卻結(jié)晶；②在①提純過(guò)程中，應(yīng)用冷水對(duì)晶體進(jìn)行洗滌，洗滌的目的是 除去晶體表面附著的KCl（雜質(zhì)），提高晶體純度，檢驗(yàn)洗滌已經(jīng)完全：取最后一次洗滌液，加入硝酸酸化的AgNO3溶液，沒(méi)有白色沉淀生成，說(shuō)明洗滌完全，
所以答案是：冷水； 除去晶體表面附著的KCl（雜質(zhì)），提高晶體純度；取最后一次洗滌液，加入硝酸酸化的AgNO3溶液，沒(méi)有白色沉淀生成，說(shuō)明洗滌完全；③欲檢驗(yàn)經(jīng)過(guò)①提純后的固體是否純凈，可以采用的實(shí)驗(yàn)方法是干燥白色晶體，加熱使其融化，測(cè)其熔點(diǎn)，如果固體純凈，對(duì)應(yīng)的現(xiàn)象是 白色晶體在122.4℃左右完全熔化，
所以答案是：測(cè)定固體熔點(diǎn)；白色晶體在122.4℃左右完全熔化；（4）苯甲酸分子中羧基中含有一個(gè)氫原子，苯環(huán)上含有鄰間對(duì)三種氫原子，鄰位2個(gè)，間位2個(gè)，對(duì)位1個(gè)，將提純后的苯甲酸進(jìn)行核磁共振氫譜分析可以得到4種峰，個(gè)數(shù)之比等于峰面積之比=2：2：1：1
所以答案是：4；2：2：1：1．