Question

植物精油具有抗菌消炎、解熱鎮(zhèn)痛等藥物功用。從樟科植物枝葉中提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：

丙：分子式C₁₆H₁₄O₂
(1)甲、乙中含氧官能團(tuán)的名稱分別為___________ 、___________。
(2)經(jīng)下列過程甲可轉(zhuǎn)化為乙：
 
①，②的反應(yīng)類型分別為___________、___________ 。
(3)通過下列合成路線由乙可得到丙(部分反應(yīng)產(chǎn)物略去)
已知：


①F的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________。
②由乙制取D的化學(xué)方程式_______________________________________
③寫出同時符合下列要求的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______________________。
a．化合物是二取代苯   
b，分子中有5種不同環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為1：2：2：1： 2
c．能使溴的CCl₄溶液褪色，且在酸性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)
④丙的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。

Answer 1

（9分）每空1分(1)羥基（1分）  醛基（1分）(2)加成反應(yīng)（1分） 消去反應(yīng)（1分）
(3)（1分）
（該問共2分）
（1分） （1分）

試題分析：（1）根據(jù)甲和乙的結(jié)構(gòu)簡式可知，甲、乙中含氧官能團(tuán)的名稱分別為羥基和醛基。
（2）根據(jù)甲的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子還含有碳碳雙鍵，則根據(jù)反應(yīng)①的生成物結(jié)構(gòu)簡式可知，該反應(yīng)應(yīng)該是碳碳雙鍵和氯化氫的加成反應(yīng)。根據(jù)生成Y的反應(yīng)條件可知，生成Y的反應(yīng)應(yīng)該是羥基的催化氧化生成醛基。所以根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有碳碳雙鍵，因此反應(yīng)②應(yīng)該是氯原子的消去反應(yīng)。
（3）根據(jù)已知相信可知，乙通過臭氧氧化后生成物應(yīng)該是苯甲醛和乙二醛。由于A在濃氫氧化鈉溶液的作用下可以生成相對分子質(zhì)量是76的E，所以根據(jù)已知信息可知，A應(yīng)該是乙二醛，而B是苯甲醛。A生成的E是HOCH₂COOH。E分子含有羥基和羧基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，則F的結(jié)構(gòu)簡式是。乙被氫氧化銅氧化醛基變成羧基，即D的結(jié)構(gòu)簡式是。D和C在濃硫酸的作用下發(fā)生反應(yīng)生成丙，所以該反應(yīng)應(yīng)該是酯化反應(yīng)，則C是苯甲醇，丙的結(jié)構(gòu)簡式是。滿足D的同分異構(gòu)體中能使溴的CCl₄溶液褪色，說明含有不飽和雙鍵；能水解，說明含有酯基。根據(jù)是二取代苯以及核磁共振氫譜可知，其結(jié)構(gòu)簡式。
點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度試題的考查。試題貼近高考，綜合性強(qiáng)，在注重對學(xué)生基礎(chǔ)知識鞏固與訓(xùn)練的同時，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練，有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識的遷移能力。該題的關(guān)鍵是記住常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運用即可。