Question

【題目】已知：

Ⅰ．冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物，它的一條合成路線如下：

(1)A為一元羧酸，8．8gA與足量溶液反應(yīng)生成2．24L（標(biāo)準(zhǔn)狀況），A的分子式為__________。

(2)寫出符合A分子式的所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________。

(3)B是氯代羧酸，其核磁共振譜有兩個(gè)峰，寫出的反應(yīng)方程式：__________。

(4)的反應(yīng)類型為__________。

(5)寫出A和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A．__________；F．__________。

(6)D的苯環(huán)上有兩種氫，它所含官能團(tuán)的名稱為__________；寫出a、b所代表的試劑：a．__________；b．__________。

Ⅱ．(7)有機(jī)物H的分子式為，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性H有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成H的路線流程圖（其他原料任選）______________________．

Answer 1

【答案】 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2； 取代反應(yīng) 羥基、氯原子 / NaOH或Na2CO3溶液

【解析】

A為一元羧酸，n（CO2）==0.1mol，則n（A）=0.1mol，M（A）==88g/mol，用殘基商余法，=3……7，A的分子式為C4H8O2。

A→B發(fā)生題給已知的取代反應(yīng)，B是氯代羧酸，B的核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2 C(Cl)COOH，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

根據(jù)→D→E、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，D的苯環(huán)上有兩種氫，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E與C發(fā)生題給已知的反應(yīng)，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）根據(jù)上述分析，A的分子式為C4H8O2；

故答案為：C4H8O2；

（2）分子式為C48O2且屬于甲酸酯結(jié)構(gòu)有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2兩種，

故答案為：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2；

（3）B是氯代羧酸且分子中只有兩種氫，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2 C(Cl)COOH，B→C為B與乙醇的酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為(CH3)2 C(Cl)COOH +CH3CH2OH(CH3)2 C(Cl)COOC2H5+H2O，

故答案為：(CH3)2 C(Cl)COOH +CH3CH2OH(CH3)2 C(Cl)COOC2H5+H2O；

（4）C+E→F與題干中的第二個(gè)反應(yīng)類型相同，由反應(yīng)方程式可知是取代反應(yīng)。

故答案為：取代反應(yīng)；
（5）根據(jù)B（(CH3)2 C(Cl)COOH）的結(jié)構(gòu)知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2 CHCOOH，C的結(jié)構(gòu)為(CH3)2 C(Cl)COOC2H5，C＋E→F與題干信息中的第二個(gè)反應(yīng)類型相同，故產(chǎn)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

故答案為：(CH3)2 CHCOOH；；

（6）由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和D的苯環(huán)上有兩種氫，可以確定D為，其中含有的官能團(tuán)有羥基和氯原子；D是苯酚和Cl2反應(yīng)的產(chǎn)物，D與NaOH或Na2CO3溶液反應(yīng)生成E，故a是氯氣，b是NaOH或Na2CO3溶液。

故答案為：羥基、氯原子；Cl2；NaOH或Na2CO3溶液；

（7）H的分子式為C2H2O3，H可發(fā)生銀鏡反應(yīng)且具有酸性，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。對(duì)比CH3COOH和的結(jié)構(gòu)，碳干骨架沒有變化，羧基不變，在甲基上引入含氧官能團(tuán)，結(jié)合題給已知以及有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，CH3COOH與Cl2在紅磷（少量）存在時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)生成，在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，酸化生成，發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成。合成路線為：CH3COOH。

故答案為：CH3COOH。