Question

（2010?宜賓模擬）已知I、鹵代烴或醇發(fā)生消去反應時，雙鍵通常是在含氫較少的碳上形成：
Ⅱ、烯烴與HBr發(fā)生加成時，不同的條件下有不同的反應方式：

化合物L是由某一鹵代烴A經過下列一系列變化合成的：


上述物質中，A、H、J是同分異構體，H分子中除鹵素原子外，還含有一個“C₆H₅-”、兩個“-CH₃”、一個“-CH₂”、一個“”，且當兩“-CH₃”上的H再被一個同種鹵素原子取代成為二鹵代烴時，只能得到一種結構．回答下列問題：
（1）寫出結構簡式：H：

，A：

．
（2）在A～L物質中，除A、H、J一組外，還有屬于同分異構體的一組物質是

B和I

；F含有的官能團名稱是

羥基和羧基

； L可以通過

聚合

反應形成高分子化合物．
（3）在A～L物質中，能發(fā)生銀鏡反應的是

E

，寫出相應的化學方程式：

．
（4）反應（11）的類型為

取代反應或酯化反應

，化學方程式為：

．

Answer 1

分析：H分子中除鹵素原子外，還含有一個“C₆H₅-”、兩個“-CH₃”、一個“-CH₂”、一個“”，且當兩“-CH₃”上的H再被一個同種鹵素原子取代成為二鹵代烴時，只能得到一種結構，說明兩個甲基在同一個碳原子上，所以H的結構簡式為；
H和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成I，I的結構簡式為：，I和氫溴酸、臭氧反應生成J，J的結構簡式為，A、H、J是同分異構體，所以A的結構簡式為，則B的結構簡式為：；J和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成K，則K的結構簡式為：；
B和氯氣發(fā)生加成反應生成C，C的結構簡式為：，C和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成D，D的結構簡式為：，D被氧氣氧化生成E，E的結構簡式為：，E被新制氫氧化銅氧化生成F，F(xiàn)的結構簡式為：，F(xiàn)在加熱、濃硫酸催化作用下發(fā)生消去反應生成G，G的結構簡式為：，G和K發(fā)生酯化反應生成L，L的結構簡式為：．

解答：解：H分子中除鹵素原子外，還含有一個“C₆H₅-”、兩個“-CH₃”、一個“-CH₂”、一個“”，且當兩“-CH₃”上的H再被一個同種鹵素原子取代成為二鹵代烴時，只能得到一種結構，說明兩個甲基在同一個碳原子上，所以H的結構簡式為；
H和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成I，I的結構簡式為：，I和氫溴酸、臭氧反應生成J，J的結構簡式為，A、H、J是同分異構體，所以A的結構簡式為，則B的結構簡式為：；J和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成K，則K的結構簡式為：；
B和氯氣發(fā)生加成反應生成C，C的結構簡式為：，C和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成D，D的結構簡式為：，D被氧氣氧化生成E，E的結構簡式為：，E被新制氫氧化銅氧化生成F，F(xiàn)的結構簡式為：，F(xiàn)在加熱、濃硫酸催化作用下發(fā)生消去反應生成G，G的結構簡式為：，G和K發(fā)生酯化反應生成L，L的結構簡式為：．

（1）通過以上分析知，H和A的結構簡式分別為：、，
故答案為：；；
（2）在A～L物質中，除A、H、J一組外，還有屬于同分異構體的一組物質是B和I，F(xiàn)的結構簡式為：，所以F中含有羥基和羧基，L的結構簡式為：，所以L通過聚合反應生成高分子化合物，
故答案為：B和I；羥基、羧基；聚合；
（3）在A～L物質中，能發(fā)生銀鏡反應的是E，反應方程式為，
故答案為：E；；
（4）反應（11）的類型為取代反應或酯化反應，反應方程式為：，
故答案為：取代（填酯化也可）；．

點評：本題考查了有機推斷，靈活運用題給信息是解本題關鍵，涉及反應方程式的書寫、結構簡式的判斷等知識點，難度較大．