Question

硫醇-烯具有反應(yīng)過程相對簡單、反應(yīng)過程可控等優(yōu)點，成為近年來有機合成的研究熱點之一，如反應(yīng)①：

（1）化合物I的分子式為

 

，反應(yīng)①的反應(yīng)類型為

 

．
（2）化合物Ⅱ與Br₂加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（3）化合物Ⅲ的氧化產(chǎn)物化合物Ⅳ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．化合物Ⅳ與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（4）化合物Ⅲ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ有如下特征：a．含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個取代基；b．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；c．核磁共振氫譜顯示存在5組峰，峰面積之比為1：1：2：2：6．化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（5）已知CH₃=CH₂CH₃也能與化合物I發(fā)生類似①的反應(yīng)，寫出該反應(yīng)方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）由結(jié)構(gòu)簡式確定元素種類和原子個數(shù)可確定有機物分子式，對比結(jié)構(gòu)簡式，反應(yīng)①的特點是碳碳雙鍵變成單鍵；
（2）化合物Ⅱ含有碳碳雙鍵，可與溴發(fā)生加成反應(yīng)；
（3）化合物Ⅲ的氧化產(chǎn)物化合物Ⅳ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明Ⅳ含有醛基，則Ⅲ應(yīng)含有-CH₂OH基團(tuán)；醛基可在加熱條件下被氫氧化銅濁液氧化；
（4）a．含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個取代基；b．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；c．核磁共振氫譜顯示存在5組峰，峰面積之比為1：1：2：2：6，則烴基為CH₃CH（CH₃）-，和羥基為對位結(jié)構(gòu)；
（5）反應(yīng)①為化合物Ⅰ中的S-H鍵與化合物Ⅱ中碳碳雙鍵發(fā)生加成，且化合物Ⅰ中的氫加在碳碳雙鍵氫少的碳上，據(jù)此寫化學(xué)方程式．

解答： 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知有機物分子式為C₇H₈S，對比結(jié)構(gòu)簡式，反應(yīng)①的特點是碳碳雙鍵變成單鍵，應(yīng)為加成反應(yīng)，故答案為：C₇H₈S；加成反應(yīng)；
（2）化合物Ⅱ含有碳碳雙鍵，可與溴發(fā)生加成反應(yīng)，生成物結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）化合物Ⅲ的氧化產(chǎn)物化合物Ⅳ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明Ⅳ含有醛基，則Ⅲ應(yīng)含有-CH₂OH基團(tuán)，應(yīng)為，
化合物Ⅳ為，與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；；
（4）化合物Ⅲ的一種同分異構(gòu)體Ⅴa．含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個取代基；b．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；c．核磁共振氫譜顯示存在5組峰，峰面積之比為1：1：2：2：6，則烴：基為CH₃CH（CH₃）-，和羥基為對位結(jié)構(gòu)，則應(yīng)為，
故答案為：；
（5）反應(yīng)①為化合物Ⅰ中的S-H鍵與化合物Ⅱ中碳碳雙鍵發(fā)生加成，且化合物Ⅰ中的氫加在碳碳雙鍵氫少的碳上，CH₂=CHCH₃與化合物I反應(yīng)方程式為+CH₂=CHCH₃

一定條件下

，
故答案為：+CH₂=CHCH₃

一定條件下

．

點評：本題以有機物的合成考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，題目注重有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體等，注意熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．