Question

10．已知：苯和鹵代烴在催化劑作用下可以生成烷基苯和鹵化氫．根據(jù)以下轉(zhuǎn)化關(guān)系（生成物中所有無(wú)機(jī)物均已略去），回答下列問(wèn)題：

（1）H，E中所含官能團(tuán)的名稱分別是碳碳雙鍵、羧基，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（2）①②③④⑤⑥反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是②⑥．
（3）寫出⑥的反應(yīng)方程式．寫出H→I的反應(yīng)方程式．
（4）寫出一種符合下列要求的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
①F的同分異構(gòu)體中屬于酯類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種：或．
②F的同分異構(gòu)體中屬于醇類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種：．

Answer 1

分析 D與Cl₂在光照條件下生成的G，G為鹵代烴，G與NaOH溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成，故G為，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H為，H發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物I為．逆推可知D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為．由A與B的相互轉(zhuǎn)化可知B為鹵代烴，而B(niǎo)與苯發(fā)生反應(yīng)生成D，故B為CH₃CH₂Cl，則A為CH₂=CH₂，C為CH₃CH₂OH，E與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，據(jù)此解答．

解答 解：D與Cl₂在光照條件下生成的G，G為鹵代烴，G與NaOH溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成，故G為，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H為，H發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物I為．逆推可知D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為．由A與B的相互轉(zhuǎn)化可知B為鹵代烴，而B(niǎo)與苯發(fā)生反應(yīng)生成D，故B為CH₃CH₂Cl，則A為CH₂=CH₂，C為CH₃CH₂OH，E與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，
（1）由上述分析可知，H為，含有官能團(tuán)為碳碳雙鍵，E為，含有官能團(tuán)為羧基，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
故答案為：碳碳雙鍵；羧基；；
（2）①為取代反應(yīng)，②為消去反應(yīng)，③為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，④為取代反應(yīng)，⑤為取代反應(yīng)，⑥為消去反應(yīng)，所以屬于消去反應(yīng)的是②⑥，
故答案為：②⑥；
（3）反應(yīng)⑥是G與NaOH醇溶液加熱發(fā)生消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為：
H發(fā)生加聚反應(yīng)生成I，化學(xué)方程式為：，
故答案為：；；
（4）①F的同分異構(gòu)體中屬于酯類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，說(shuō)明該物質(zhì)為甲酸酯，可能的結(jié)構(gòu)為：或，
故答案為：或；
②F的同分異構(gòu)體中屬于醇類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，說(shuō)明該物質(zhì)含有羥基和醛基，苯環(huán)上的兩個(gè)支鏈位于對(duì)位，可能的結(jié)構(gòu)為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷同分異構(gòu)體、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式的書(shū)寫、元素的檢驗(yàn)，注意根據(jù)G的反應(yīng)產(chǎn)物利用逆推法進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．