Question

【題目】聚芳酯（PAR）是分子主鏈上帶有苯環(huán)和酯基的特種工程塑料，在航空航天等領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用。下圖是利用乙酰丙酸（）合成聚芳酯E的路線(xiàn)：

已知：①

②（R、R′表示烴基）

（1）乙酰丙酸中含有的官能團(tuán)是羰基和_______（填官能團(tuán)名稱(chēng)）。

（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。

（3）下列關(guān)于有機(jī)物B的說(shuō)法正確的是_________（填字母代號(hào)）。

a．能發(fā)生取代反應(yīng) b．能與濃溴水反應(yīng)

c．能發(fā)生消去反應(yīng) d．能與H2發(fā)生加成反應(yīng)

（4）A→B的化學(xué)方程式為_________。

（5）C的分子式為_________，符合下列條件的C的同分異構(gòu)體有_________種。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②能與NaHCO3溶液反應(yīng)

③分子中有苯環(huán)，分子中無(wú)結(jié)構(gòu)

在上述同分異構(gòu)體中，有一種苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且核磁共振氫譜圖有4種峰的物質(zhì)，寫(xiě)出該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________。

Answer 1

【答案】羧基 abd C8H6O4 13

【解析】

由聚芳香酯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知結(jié)合A的分子式知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，且為酚羥基的對(duì)位加成，則A為，反應(yīng)②為酯化反應(yīng)，則B為，反應(yīng)③為氧化反應(yīng)，則C為間二苯甲酸，反應(yīng)④為取代反應(yīng)，則D為，反應(yīng)⑤為縮聚反應(yīng)，生成E。

（1）根據(jù)乙酰丙酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子中含有的官能團(tuán)是羰基和羧基。

（2）間二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成間二苯甲酸，即C是間二苯甲酸，根據(jù)已知信息①可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（3）B為B中含有酯基、酚羥基、苯環(huán)，具有酯、酚和苯的性質(zhì)，則a．含有酚羥基、酯基，所以能發(fā)生取代反應(yīng)，a正確；b．含有酚羥基，所以能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，b正確；c．不含醇羥基且不含鹵原子，所以不能發(fā)生發(fā)生消去反應(yīng)，c錯(cuò)誤；d．含有苯環(huán)，所以能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，d正確，答案選abd；

（4）根據(jù)以上分析可知A→B的化學(xué)方程式為

。

（5）C為間二苯甲酸，分子式為C8H6O4。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基，②能與NaHCO3溶液反應(yīng)說(shuō)明含有羧基，③分子中有苯環(huán)，分子中無(wú)結(jié)構(gòu)，其同分異構(gòu)體中含—CHO、—COOH、酚—OH及苯環(huán)，移動(dòng)取代基的位置，有4+4+2＝10種，若含HCOO—和—COOH，存在鄰、間、對(duì)3種，共有10+3＝13種。在上述同分異構(gòu)體中，有一種苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且核磁共振氫譜圖有4種峰的物質(zhì)，則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。