Question

（16分）聚甲基丙烯酸甲酯（有機(jī)玻璃）以質(zhì)輕、易加工和透光性好等優(yōu)點(diǎn)廣泛應(yīng)用于飛機(jī)制造、電學(xué)儀器、醫(yī)療器械等方面。
（1）甲基丙烯酸甲酯（）是有機(jī)玻璃的單體，其分子在核磁共振氫譜圖中能顯示_________個(gè)不同的峰。下列物質(zhì)屬于甲基丙烯酸甲酯同分異構(gòu)體的是  ____  （填選項(xiàng)序號(hào)）①CH₃COOCH₂CH=CH₂、②CH₂=C（CH₂CH₃）COOCH₃、③、④
下圖是以物質(zhì)A為起始反應(yīng)物合成甲基丙烯酸甲酯的路線：

（2）寫出合成路線中出現(xiàn)的以下二種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A          、E           。
（3）E的官能團(tuán)名稱是                     。
（4）寫出下列所示的化學(xué)方程式：
C→D：                                           ；
F→甲基丙烯酸甲酯：                                    。

Answer 1

（1）3（2分）， ①③（2分，漏選扣1分，多選0分）
（2）CH₂=C（CH₃）₂（2分）    （2分）  
（3）羥基、羧基（各1分共2分）
（4）（3分）
 （3分）

（1）考查有機(jī)物中氫原子種類的判斷。一般同一個(gè)碳原子上的氫原子是相同的，同一個(gè)碳原子所連接的甲基上的氫原子是相同的，具有對(duì)稱性結(jié)構(gòu)（類似于平面鏡成像中物體和像的關(guān)系）。所以根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，甲基丙烯酸甲酯分子在核磁共振氫譜圖中能顯示3個(gè)峰。分子式相同結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體，所以和甲基丙烯酸甲酯互為同分異構(gòu)體的是①③，答案選①③。
（2）根據(jù)反應(yīng)⑥可知F是CH₂=C(CH₃)COOH。根據(jù)反應(yīng)⑤的條件可知，反應(yīng)是羥基的消
去反應(yīng)，所以E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH₃)COHCOOH，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH₃)COHCHO，C
的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH₃)COHCH₂OH，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH₃)₂CClCH₂Cl,所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
CH₂=C（CH₃）₂。