Question

（08年天津卷）（19分）某天然有機(jī)化合物A僅含C、H、O元素，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下：

（1）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：

S→A第①步反應(yīng)_____  、　　B→D_______  、

D→E第①步反應(yīng) ______  、　 A→P______  。

（2）B所含官能團(tuán)的名稱是________  。

（3）寫出A、P、E、S的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

A：_____ 、P：______ 、E：____  、S：_____ 。

（4）寫出在濃H2SO4存在并加熱的條件下，F(xiàn)與足量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________ 。

（5）寫出與D具有相同官能團(tuán)的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________。

Answer 1

答案：（1）取代（水解）反應(yīng)   加成反應(yīng)  消去反應(yīng)  酯化（取代）反應(yīng)

（2）碳碳雙鍵  羧基

（3）A：HOOCCHOHCH₂COOH  P：

    E：HOOCC≡CCOOH       S：

（4）+2C₂H₅OH   +2H₂O

  （5）HOOCCBr₂CH₂COOH   、

 

解析：由A僅含C、H、O三種元素，S為氯代有機(jī)酸，水解可以得到A，說明S分子中含有C、H、O、Cl四種元素；根據(jù)反應(yīng)條件可知，由S→B發(fā)生消去，B→F發(fā)生加成，得到飽和羧酸F，而F和NaHCO₃反應(yīng)，得到鹽的化學(xué)式為：C₄H₄O₄Na₂，說明F是二元羧酸，從而說明S分子中含有兩個(gè)―COOH。

S中的Cl原子堿性條件下被―OH取代，生成含有―COOH和―OH的有機(jī)物A，并且A自身在濃硫酸作用下，可以生成六元環(huán)狀的酯，故―OH在β碳原子上，再結(jié)合A的相對(duì)分子質(zhì)量分為134，可以推知A為HOOCCHOHCH₂COOH，S為，B為HOOCCH=CHCOOH，F(xiàn)為HOOCCH₂CH₂COOH，D為，D在NaOH醇溶液中發(fā)生消去，生成E：HOOCC≡CCOOH，P為六元環(huán)酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

（1）根據(jù)上述物質(zhì)結(jié)合反應(yīng)條件，可知S→A第①步反應(yīng)為取代（或水解）反應(yīng)；B→D為烯烴和溴的加成反應(yīng)；D→E第①步反應(yīng)為鹵代烴在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)；A→P為酯化（取代）反應(yīng)。

（2）B為HOOCCH=CHCOOH，分子中含有碳碳雙鍵和羧基兩種官能團(tuán)。

（3）A：     P：

E：HOOCC≡CCOOH   S：。

（4）F為丁二酸（HOOCCH₂CH₂COOH）在濃硫酸作用下與足量的乙醇反應(yīng)，生成丁二酸二乙酯，方程式為：+2C₂H₅OH   +2H₂O

  （5）D為，其含有相同掛能團(tuán)的同分異構(gòu)體有：HOOCCBr₂CH₂COOH、   、。