Question

15．吡氟氯禾靈是一種禾本科雜草除草劑，其選擇性強、藥效穩(wěn)定、對人畜無毒，吡氟氯禾靈的一種合成路線如下：

試回答下列問題：
（1）寫出有機物A中含有的所有官能團的名稱：羥基和羧基；
（2）在圖示反應(yīng)①～⑥中，屬于加成反應(yīng)的有①（填反應(yīng)的序號）；
（3）有機物B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（OH）COOCH₃；
（4）1mol有機物C與足量的NaOH溶液充分反應(yīng)，最多可消耗2mol NaOH；
（5）寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式；
（6）同時滿足下列兩個條件的吡氟氯禾靈的同分異構(gòu)體共有5種．
①含有
②能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳．

Answer 1

分析 由反應(yīng)信息可知，CH₃CH（OH）CN在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成A，A為CH₃CH（OH）COOH，與CH₃OH發(fā)生正反應(yīng)生成B，B為CH₃CH（OH）COOCH₃．C與反應(yīng)生成毗氟氯禾靈，結(jié)合毗氟氯禾靈的結(jié)構(gòu)及生成C的反應(yīng)物可知，C為，在上述流程中，反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)②屬于水解反應(yīng)，反應(yīng)③④⑤⑥屬于取代反應(yīng)，據(jù)此答題．

解答 解：由反應(yīng)信息可知，CH₃CH（OH）CN在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成A，A為CH₃CH（OH）COOH，與CH₃OH發(fā)生正反應(yīng)生成B，B為CH₃CH（OH）COOCH₃．C與反應(yīng)生成毗氟氯禾靈，結(jié)合毗氟氯禾靈的結(jié)構(gòu)及生成C的反應(yīng)物可知，C為，在上述流程中，反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)②屬于水解反應(yīng)，反應(yīng)③④⑤⑥屬于取代反應(yīng)，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A為CH₃CH（OH）COOH，A中含有的所有官能團的名稱為羥基和羧基，
故答案為：羥基和羧基；
（2）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①～⑥中，屬于加成反應(yīng)的有①，
故答案為：①；
（3）B為CH₃CH（OH）COOCH₃，
故答案為：CH₃CH（OH）COOCH₃；
（4）C為，分子中的酚羥基和酯基都與氫氧化鈉反應(yīng)，所以1mol有機物C與足量的NaOH溶液充分反應(yīng)，最多可消耗2mol NaOH，
故答案為：2；
（5）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（6）吡氟氯禾靈的同分異構(gòu)體，同時滿足下列兩個條件①含有，②能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳，說明有羧基，符合條件的結(jié)構(gòu)有上連有-CH₂CH₂CH₂COOH、-CH（CH₃）CH₂COOH、-CH₂CH（CH₃）COOH、-C（CH₃）₂COOH、-CH（CH₂CH₃）COOH，共有5種，
故答案為：5．

點評 本題考查有機物的推斷和合成，題目較為綜合，難度中等，注意利用題中信息和正推、逆推相結(jié)合進行推斷，是熱點題型，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．