Question

19．部分果蔬中含有下列成分：
已知：①
C₂H₄O₂$→_{催化劑}^{Br_{2}}$BrCH₂COOH$→_{△}^{NaOH水溶液}$D$\stackrel{酸化}{→}$甲
②1mol乙消耗NaHCO₃的物質的量是甲的2倍
③
回答下列問題：
（1）甲可由已知①得到．
①甲中含有不飽和鍵的官能團名稱為羧基．
②A→B為取代反應，A的結構簡式為CH₃COOH．
③B→D的化學方程式為BrCH₂COOH+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂COONa+NaBr+H₂O．
（2）乙在一定條件下生成鏈狀酯類有機高分子化合物的化學方程式為n HOOCCH（OH）COOH$\stackrel{一定條件}{→}$+（n-1）H₂O．
（3）由丙經下列途徑可得一種重要的醫(yī)藥和香料中間體J（部分反應條件略去）：
①用化學方法除去E中殘留的少量丙（室溫時E和丙呈液態(tài)，忽略它們在水中的溶解），第1步加入試劑的名稱為新制氫氧化銅或銀氨溶液，第2、3操作分別是過濾、分液．
②經E→G→H保護的官能團是羥基，可以表征有機化合物中存在何種官能團的儀器是紅外光譜儀．
③J的同分異構體中在核磁共振氫譜上顯示為兩組峰，峰面積比為3：2的鏈狀且不存在支鏈的異構體共有8種（不含立體異構），其中某異構體L中的官能團都能與H₂發(fā)生加成反應，則L的結構簡式為CH₃CH₂COC≡CCOCH₂CH₃或CH₃COCH₂C≡CCH₂COCH₃（只寫一種）．

Answer 1

分析 （1）由A的分子式、B的結構可知，A與溴發(fā)生取代反應生成B，則A為CH₃COOH，B在堿性條件下發(fā)生水解反應、中和反應得到D為HOCH₂COONa，D酸化得到甲；
（2）1mol乙消耗NaHCO₃的物質的量是甲的2倍，則乙分子中含有2個羧基，乙在一定條件下生成鏈狀脂類有機高分子化合物，則乙為HOOCCH（OH）COOH，得到的高分子化合物為；
（3）與氫氣發(fā)生加成反應生成，E經過硝化反應、酯化反應得到G，G發(fā)生信息③中轉化得到H為，J為．

解答 解：（1）由A的分子式、B的結構可知，A與溴發(fā)生取代反應生成B，則A為CH₃COOH，B在堿性條件下發(fā)生水解反應、中和反應得到D為HOCH₂COONa，D酸化得到甲，
①甲中含有不飽和鍵的官能團名稱為：羧基，故答案為：羧基；
②A→B為取代反應，A的結構簡式為：CH₃COOH，故答案為：CH₃COOH；
③B→D的化學方程式為：BrCH₂COOH+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂COONa+NaBr+H₂O，
故答案為：BrCH₂COOH+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂COONa+NaBr+H₂O；
（2）1mol乙消耗NaHCO₃的物質的量是甲的2倍，則乙分子中含有2個羧基，乙在一定條件下生成鏈狀脂類有機高分子化合物，則乙為HOOCCH（OH）COOH，得到的高分子化合物為，反應方程式為：n HOOCCH（OH）COOH$\stackrel{一定條件}{→}$+（n-1）H₂O，
故答案為：n HOOCCH（OH）COOH$\stackrel{一定條件}{→}$+（n-1）H₂O；
（3）與氫氣發(fā)生加成反應生成，E經過硝化反應、酯化反應得到G，G發(fā)生信息③中轉化得到H為，J為．
①用化學方法除去E中殘留的少量丙，第1步加入試劑的名稱為新制氫氧化銅或銀氨溶液，第2、3步操作分別是過濾、分液，故答案為：新制氫氧化銅或銀氨溶液；
②經E→G→H保護的官能團是羥基，可以表征有機化合物中存在何種官能團的儀器是紅外光譜儀，
故答案為：羥基；紅外光譜儀；
③J（）的同分異構體中在核磁共振氫譜上顯示為兩組峰，峰面積比為3：2的鏈狀且不存在支鏈的異構體，分子中含有2個-CH₃、2個-CH₂-，且為對稱結構，可能的結構簡式為：
CH₃CH₂COC≡CCOCH₂CH₃，CH₃COCH₂C≡CCH₂COCH₃，
CH₃CH₂OC≡C-C≡COCH₂CH₃，CH₃OCH₂C≡C-C≡CCH₂OCH₃，
CH₃OC≡CCH₂-CH₂C≡COCH₃，CH₃C≡COCH₂-CH₂OC≡CCH₃，
CH₃C≡CCH₂OOCH₂C≡CCH₃，CH₃CH₂C≡COOC≡CCH₂CH₃，
共有8種，其中某異構體L中的官能團都能與H₂發(fā)生加成反應，則L的結構簡式為 CH₃CH₂COC≡CCOCH₂CH₃，CH₃COCH₂C≡CCH₂COCH₃，
故答案為：8；CH₃CH₂COC≡CCOCH₂CH₃或CH₃COCH₂C≡CCH₂COCH₃．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、官能團結構、有機反應方程式書寫、限制條件同分異構體的書寫等，（3）中同分異構體書寫為易錯點、難點．