Question

藥物Z可用于治療哮喘、系統(tǒng)性紅斑狼瘡等，可由X（咖啡酸）和Y（1，4
－環(huán)己二酮單乙二醇縮酮）為原料合成（如下圖）。

試填空：
（1）X的分子式為       ；該分子中最多共面的碳原子數(shù)為        。
（2）Y中是否含有手性碳原子     （填“是”或“否”）。
（3）Z能發(fā)生       反應(yīng)。（填序號）
A．取代反應(yīng)     B．消去反應(yīng)     C．加成反應(yīng)
（4）1 mol Z與足量的氫氧化鈉溶液充分反應(yīng)，需要消耗氫氧化鈉        mol；
1 mol Z在一定條件下與足量H₂充分反應(yīng)，需要消耗H₂         mol。

Answer 1

（1）C₉H₈O₄    9  （2）否  （3）ABC  （4） 3 ；  5

解析試題分析：（1）根據(jù)X的鍵線式，每個端點(diǎn)和拐點(diǎn)都是一個碳，再根據(jù)碳四價規(guī)則補(bǔ)足氫原子，可知分子式為C₉H₈O₄ ；根據(jù)苯環(huán)和碳碳雙鍵的空間構(gòu)型分析，該分子中最多共面的碳原子數(shù)為9。（2）Y中不存在一個碳連接有四個不同的原子或原子團(tuán)，故沒有手性碳原子。（3）Z中含有官能團(tuán)醇羥基，碳碳雙鍵，酯基，碳基，能發(fā)生A．取代反應(yīng)（羥基，酯基，）；B．消去反應(yīng)（羥基）C．加成反應(yīng)（碳碳雙鍵，碳基）。（4）酚羥基和酯基都能和氫氧化鈉反應(yīng)，1 mol Z與足量的氫氧化鈉溶液充分反應(yīng)，需要消耗氫氧化鈉3mol；除酯基不能加成之外，1 mol Z在一定條件下與足量H₂充分反應(yīng)，需要消耗H₂5mol。
考點(diǎn)：本題考查有機(jī)物分子式的確定，手性碳的判斷，反應(yīng)類型以及發(fā)生反應(yīng)時消耗的量的確定。