Question

[化學(xué)一有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
金剛烷胺和達(dá)菲都是防治人傳染禽流感的常有藥．金剛烷胺結(jié)構(gòu)式：
（1）金剛烷胺的分子式為

 

．
（2）金剛烷胺的同分異構(gòu)體中

 

（填“存在”或“不存在”）芳香族化合物．
生產(chǎn)達(dá)菲的主要原料是莽草酸，莽草酸存在以下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

A含苯環(huán)，其苯環(huán)上若有一個氫原子被氯原子取代，將可能產(chǎn)生兩種同分異構(gòu)體．
（3）莽草酸→A的化學(xué)方程式：

 

，該反應(yīng)類型為

 

（4）B的結(jié)構(gòu)簡式為

 

（5）A的一種同分異構(gòu)體水楊酸（）也是醫(yī)藥工業(yè)的重要原料，下列有機(jī)物屬 于水楊酸同系物的是

 

（填選項(xiàng)編號）．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）交點(diǎn)為碳原子，根據(jù)碳四價規(guī)則可知確定H各碳原子連接H原子數(shù)目，進(jìn)而確定金剛烷胺的分子式；（2）芳香族化合物至少含有1個苯環(huán)，其不飽和度≥4，根據(jù)金剛烷的結(jié)構(gòu)確定其不飽和度，結(jié)合不飽和度確定；
（3）莽草酸脫去2分子水生成A，A含苯環(huán)，其苯環(huán)上若有一個氫原子被氯原子取代，將可能產(chǎn)生兩種同分異構(gòu)體，莽草酸變?yōu)锳的反應(yīng)為消去反應(yīng)，生成對羥基苯甲酸和水；
（4）對羥基苯甲酸在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成聚對羥基苯甲酯和水；
（5）與水楊酸為同系物，應(yīng)含有1個酚羥基、1個羧基、1個苯環(huán)，分子組成相差若干個CH₂原子團(tuán)．

解答： 解：（1）交點(diǎn)為碳原子，根據(jù)碳四價規(guī)則可知，金剛烷胺的分子式為C₁₀H₁₇N，故答案為：C₁₀H₁₇N；
（2）氨基相當(dāng)于1故H原子，C₁₀H₁₇N的不飽和度為

2×10+2-16

2

=3，芳香族化合物至少含有1個苯環(huán)，其不飽和度≥4，故金剛烷胺不存在芳香族化合物的同分異構(gòu)體，故答案為：不存在；
（3）莽草酸脫去2分子水生成A，A含苯環(huán)，其苯環(huán)上若有一個氫原子被氯原子取代，將可能產(chǎn)生兩種同分異構(gòu)體，莽草酸變?yōu)锳的反應(yīng)為消去反應(yīng)，生成對羥基苯甲酸和水，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；消去反應(yīng)；
（4）對羥基苯甲酸在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成聚對羥基苯甲酯和水，故B的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（5）與水楊酸為同系物，應(yīng)含有1個酚羥基、1個羧基、1個苯環(huán)，分子組成相差若干個CH₂原子團(tuán)，
A、含有酚羥基和羧基，且分子式相差1個CH₂，故A正確；
B、分子式相差1個CH₂，含有羧基和醇羥基，官能團(tuán)不相同，故B錯誤；
C、含有酚羥基和羧基，且分子式相差2個CH₂，故C正確；
D、分子式相差1個CH₂，含有酯基和酚羥基，官能團(tuán)不相同，故D錯誤．
故答案為：AC．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)推斷與合成、有機(jī)物結(jié)構(gòu)、有機(jī)反應(yīng)類型、同系物等相關(guān)知識，難度不大，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)．