Question

【題目】[2017新課標(biāo)Ⅱ]化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。

②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)。

回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

（2）B的化學(xué)名稱為____________。

（3）C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為____________。

（4）由E生成F的反應(yīng)類型為____________。

（5）G的分子式為____________。

（6）L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有______種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為___________、____________。

Answer 1

【答案】（1）

（2）2-丙醇（或異丙醇）

（3）

（4）取代反應(yīng)

（5）C18H31NO4

（6）6

【解析】A的化學(xué)式為C2H4O，其核磁共振氫譜為單峰，則A為；B的化學(xué)式為C3H8O，核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1，則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH3；D的化學(xué)式為C7H8O2，其苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)，則苯環(huán)上有酚羥基和—CH2OH，且為對位結(jié)構(gòu)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）根據(jù)上述分析，A的結(jié)構(gòu)簡式為。

（2）根據(jù)上述分析B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH3，依據(jù)醇的命名，其化學(xué)名稱為2-丙醇或異丙醇。

（3）HOCH2CH2OCH(CH3)2和發(fā)生反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為：。

（4）的分子式為C3H5OCl，E的分子式為C12H18O3，E與的分子式之和比F的分子式少了一個HCl，則E和發(fā)生了取代反應(yīng)生成F。

（5）根據(jù)有機(jī)物成鍵特點，有機(jī)物G的分子式為C18H31NO4。

（6）L是的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng)，說明L的分子結(jié)構(gòu)中含有2個酚羥基和一個甲基，當(dāng)二個酚羥基在鄰位時，苯環(huán)上甲基的位置有2種，當(dāng)二個酚羥基在間位時，苯環(huán)上甲基的位置有3種，當(dāng)二個酚羥基在對位時，苯環(huán)上甲基的位置有1種，滿足條件的L共有6種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為、。