Question

苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料，其合成路線如下：

（1）寫出D中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)式：

 

；化合物Ⅱ中含氧官能團(tuán)的名稱是

 

．
（2）下列說(shuō)法中正確的是

 

．
A．反應(yīng)①與③屬于取代反應(yīng)
B．在一定條件下，化合物Ⅰ不能與液溴反應(yīng)
C．在一定條件下，化合物Ⅰ可以與CH₃COOH反應(yīng)，其反應(yīng)類型與③相同
D．在一定條件下，化合物Ⅰ能與酸性KMnO₄溶液反應(yīng)
（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為

 

（要求寫出反應(yīng)條件）．
（4）寫出化合物Ⅰ轉(zhuǎn)化為化合物A的化學(xué)反應(yīng)方程式：

 

（要求寫出反應(yīng)條件）．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由C的結(jié)構(gòu)可知，苯甲醛與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I為，苯甲醇與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成D，由F的結(jié)構(gòu)可知，D在酸性條件下反應(yīng)生成Ⅱ?yàn)?img src="http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201502/33/4ca143a1.png" style="vertical-align:middle" />，苯乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯乙酸乙酯．

解答： 解：由C的結(jié)構(gòu)可知，苯甲醛與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I為，苯甲醇與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成D，由F的結(jié)構(gòu)可知，D在酸性條件下反應(yīng)生成Ⅱ?yàn)?img src="http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201502/33/4ca143a1.png" style="vertical-align:middle" />，苯乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯乙酸乙酯，
（1）D中官能團(tuán)為-CN，結(jié)構(gòu)式為-C≡N；化合物Ⅱ?yàn)?img src="http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201502/33/4ca143a1.png" style="vertical-align:middle" />，含氧官能團(tuán)的是羧基，故答案為：-C≡N；羧基；
（2）A．反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)與③屬于取代反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；
B．化合物Ⅰ為，在一定條件下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C．在一定條件下，化合物Ⅰ（）可以與CH₃COOH發(fā)生酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，則反應(yīng)③為取代反應(yīng)，反應(yīng)類型相同，故C正確；
D．化合物Ⅰ含有醇羥基，能被酸性KMnO₄溶液氧化，故D正確，
故答案為：CD；
（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）化合物Ⅰ轉(zhuǎn)化為化合物A的化學(xué)反應(yīng)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫等，難度不大，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．