Question

【題目】[化學(xué)-選修5:有機化學(xué)基礎(chǔ)]2017年治療膀胱癌的有機小分子藥物Aminolevulinic acid被批準使用，其合成路線如下：

已知：

請回答：

(1)A的名稱為________，G中含氧官能團的名稱為____________________________。

(2)⑤的反應(yīng)類型為____________________，H的分子式為_____________________________。(3)①的化學(xué)方程式為__________________________________________。

(4)④的化學(xué)方程式為______________________________________________。

(5)D的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有____種(不含立體異構(gòu))；

a.能與Na反應(yīng)產(chǎn)生氣體

b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)

其中核磁共振氧諧有4組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為________________(任寫一種)。

(6)參照上述合成路線，設(shè)計由2-甲基丙酸和甲醇為起始原料制備2-甲基丙烯酸甲酯的合成路線(無機試劑任選)______________________________________________________。

Answer 1

【答案】 1,4—戊二醇 羰基、酯基 消去反應(yīng) C6H7O4N 12 或HCOOC(CH3)2CH2OH

【解析】考查有機物的推斷和合成，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式，反應(yīng)⑥類型為酯化反應(yīng)，因此推出F的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)已知信息，反應(yīng)⑤發(fā)生消去反應(yīng)，推出E的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式，推出C的結(jié)構(gòu)簡為，對比B和C的分子式，B比C少一個O原子，即B生成C發(fā)生的氧化反應(yīng)，即B的結(jié)構(gòu)簡式為，對比A和B的分子式，A比B多4個H，A生成B發(fā)生的氧化反應(yīng)，即A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH2CH2CH2OH，（1）根據(jù)上述分析，以及醇的命名原則，A的名稱為1，4－戊二醇；根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式，含有的官能團是羰基、碳碳雙鍵、酯基，其中含氧官能團是羰基和酯基；（2）⑤的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，H的分子式為C6H7O4N；（3）①發(fā)生氧化反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為；（4）③是還原反應(yīng)，羰基與H2反應(yīng)生成羥基，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH2CH2COOH，反應(yīng)④生成高分子化合物，即發(fā)生縮聚反應(yīng)，其化學(xué)反應(yīng)方程式為；（5）能與Na反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明含有羥基或羧基，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，說明是甲酸某酯，根據(jù)D的分子式，應(yīng)含有羥基，符合條件的同分異構(gòu)體有：（羥基有4種位置）、（羥基有3種位置）、（羥基有4個位置）、（羥基只有一種位置），共有12種，核磁共振氫譜有4組峰，說明有4種不同氫原子，因此符合結(jié)構(gòu)簡式有或HCOOC(CH3)2CH2OH；（6）2－甲基丙烯酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)－COOCH3，此酯應(yīng)有2－甲基丙烯酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到，根據(jù)上述合成路線，得到：。