Question

15．苯氧布洛芬鈣是評價較好的解熱、鎮(zhèn)痛、消炎藥，其消炎作用比阿司匹林強50倍，歐美國家將它作為治療慢性關(guān)節(jié)炎的首選藥．已知：
①鹽酸、三氯化磷、氯化亞砜（SOCL₂）均可與醇發(fā)生反應(yīng)，醇的羰基被氯原子取代而生成氯代烴．
②③
某企業(yè)根據(jù)本廠實際情況以苯乙酮為原料研制了新的合成路線，其反應(yīng)如下：

（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A；B．
（2）B→C的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；C→D的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（3）寫出原料的其他同分異構(gòu)體（必須含有苯環(huán)和羰基）：、、、．

Answer 1

分析 與溴單質(zhì)發(fā)生信息反應(yīng)二生成A，則A為；A與苯酚鉀反應(yīng)生成B，結(jié)合最終產(chǎn)物可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)生成的
B為；B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為；C與氯化亞砜（SOCl₂）發(fā)生信息中的取代反應(yīng)一生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：；D與NaCN發(fā)生現(xiàn)象反應(yīng)三生成E，則E為；E先與氫氧化鈉反應(yīng)，然后酸化得到F，結(jié)合最終產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)與氯化鈣反應(yīng)得到苯氧布洛芬鈣，據(jù)此答題．

解答 解：與溴單質(zhì)發(fā)生信息反應(yīng)二生成A，則A為；A與苯酚鉀反應(yīng)生成B，結(jié)合最終產(chǎn)物可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)生成的
B為；B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為；C與氯化亞砜（SOCl₂）發(fā)生信息中的取代反應(yīng)一生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：；D與NaCN發(fā)生現(xiàn)象反應(yīng)三生成E，則E為；E先與氫氧化鈉反應(yīng)，然后酸化得到F，結(jié)合最終產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)與氯化鈣反應(yīng)得到苯氧布洛芬鈣，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A為，B為，
故答案為：；；
（2）根據(jù)上面的分析可知，B→C的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，C→D的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（3）原料的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)和的有機物有：、、、，
故答案為：、、、．

點評 本題考查了有機合成，題目難度中等，明確合成原理為解答關(guān)鍵，注意熟練掌握常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，（3）同分異構(gòu)體的書寫為難點，要求學(xué)生明確同分異構(gòu)體的書寫原則，試題充分培養(yǎng)了學(xué)生靈活應(yīng)用基礎(chǔ)知識的能力及邏輯推理能力．