Question

【題目】鹽酸奧布卡因臨床主要用作眼科表面麻醉用藥，我國科研人員最近報道了鹽酸奧布卡因新的合成路線：

（1）A中含有的官能團(tuán)名稱是 ______ ；A→B的反應(yīng)類型為 ______ ；

（2）步驟①③的目的是 ______ ；

（3）寫出②的化學(xué)方程式 ______ ；

（4）G是A的同分異構(gòu)體，具有下列特征：①苯環(huán)上連有硝基和酚羥基，且位于對位；②能發(fā)生水解反應(yīng)，則G的結(jié)構(gòu)有 ______ 種．

（5）下列說法正確的是 ______ ；

a.1molA最多可與含1molNaOH的燒堿溶液反應(yīng)

b．步驟②中，K2CO3的作用是與生成的HBr反應(yīng)，使平衡正向移動，提高產(chǎn)率

c．CH3CH2CH2Br系統(tǒng)命名為4-溴丁烷

d．E→F是將-NO2還原為-NH2．

Answer 1

【答案】羧基、硝基、羥基 取代反應(yīng) 保護(hù)羧基 +CH3CH2CH2CH2Br+HBr 2 b

【解析】

根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，比較B和D的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)②和③的條件可知C為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，E發(fā)生還原反應(yīng)生成F為，據(jù)此答題。

（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中含有的官能團(tuán)名稱是羧基、硝基、羥基，A→B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)， 故答案為：羧基、硝基、羥基；取代反應(yīng)；

（2）比較A和D的結(jié)構(gòu)簡式可知，步驟①③的目的是保護(hù)羧基，防止羧基與溴丁烷反應(yīng)， 故答案為：保護(hù)羧基；

（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為，

故答案為：；

（4）G是A的同分異構(gòu)體，具有下列特征：①苯環(huán)上連有硝基和酚羥基，且位于對位；②能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有酯基，則G的結(jié)構(gòu)為，共有 2種，

故答案為：2；

（5）a．A中酚羥基和羧基都能和氫氧化鈉反應(yīng)，所以1molA最多可與含2molNaOH的燒堿溶液反應(yīng)，故a錯誤；

b．根據(jù)步驟②的方程式可知，K2CO3的作用是與生成的HBr反應(yīng)，使平衡正向移動，提高產(chǎn)率，故b正確；

c．CH3CH2CH2Br系統(tǒng)命名為1-溴丙烷，故c錯誤；

d．E→F是將-NO2還原為-NH2，同時氨基與鹽酸反應(yīng)，故d錯誤；

故選b。