Question

17．有機(jī)物A～F有如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知一個碳原子上連有兩個羥基時不穩(wěn)定，轉(zhuǎn)化如下：
$\stackrel{-H_{2}O}{→}$
請回答：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，④的反應(yīng)類型取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）．
（2）C與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O．
（3）已知B的摩爾質(zhì)量為162g•mol^-1，完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，B的分子式為C₁₀H₁₀O₂．
（4）F是生產(chǎn)高分子光阻劑的主要原料，特點(diǎn)如下：
①能發(fā)生加聚反應(yīng)  ②含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯取代物只有兩種  ③遇FeCl₃顯紫色
F與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（5）F的一種同分異構(gòu)體G含苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．寫出一種滿足條件的G的結(jié)構(gòu)簡式或．

Answer 1

分析 A發(fā)生水解反應(yīng)C、D，D酸化得到E，C氧化得到E，則C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHO，D為CH₃COONa，E為CH₃COOH，A的結(jié)構(gòu)簡式為．B的相對分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，則B中碳?xì)湓�子個數(shù)之比為1：1，所以n=m，結(jié)合其相對分子質(zhì)量知：n=m=$\frac{162-32}{13}$=10，所以B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，B水解生成E（乙酸）和F，F(xiàn)的分子式為C₁₀H₁₀O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O，不飽和度為5，F(xiàn)具有如下特點(diǎn)：能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能發(fā)生加聚反應(yīng)；苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F含有酚羥基、含有1個-CH=CH₂，且2個取代基處于對位，則F為：，故B為，據(jù)此解答．

解答 解：A發(fā)生水解反應(yīng)C、D，D酸化得到E，C氧化得到E，則C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHO，D為CH₃COONa，E為CH₃COOH，A的結(jié)構(gòu)簡式為．B的相對分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，則B中碳?xì)湓�子個數(shù)之比為1：1，所以n=m，結(jié)合其相對分子質(zhì)量知：n=m=$\frac{162-32}{13}$=10，所以B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，B水解生成E（乙酸）和F，F(xiàn)的分子式為C₁₀H₁₀O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O，不飽和度為5，F(xiàn)具有如下特點(diǎn)：能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能發(fā)生加聚反應(yīng)；苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F含有酚羥基、含有1個-CH=CH₂，且2個取代基處于對位，則F為，故B為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)④是酯的水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，故答案為：；取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）；
（2）C與新制Cu（OH）₂的化學(xué)方程式為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（3）由上述分析可知，B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（4）F為，F(xiàn)與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）F（）的一種同分異構(gòu)體G含苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，滿足條件的G的結(jié)構(gòu)簡式為或（鄰、間、對），故答案為：或．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，難度中等，注意計算確定B的分子式，再根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)的變化為突破口進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．