Question

丁子香酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有機(jī)物F是丁子香酚的一種同分異構(gòu)體，是有機(jī)化工原料，用于合成藥物的中間體．某校興趣小組設(shè)計(jì)方案合成F，如圖所示：
試回答下列問(wèn)題：
（1）下列物質(zhì)不能與丁子香酚反應(yīng)的是

 

（填字母）．
A．NaOH     B．NaHCO₃ C．Br₂ D．C₂H₅OH
（2）關(guān)于A→B的反應(yīng)類型可能是

 

（填字母）．
A．加成反應(yīng)    B．取代反應(yīng)    C．聚合反應(yīng)      D．消除反應(yīng)
（3）寫出D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（4）滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有

 

種．
①含有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基     ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)       ③能與氫氧化鈉反應(yīng)
（5）由C經(jīng)過(guò)一步反應(yīng)可制得一種烈性炸藥，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：D被新制氫氧化銅懸濁液氧化生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂OH，A與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A為CH₂=CH₂．
（1）丁子香酚中含有酚羥基、醚基和碳碳雙鍵，所以具有酚、醚和烯烴的性質(zhì)；
（2）乙烯和水在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇；
（3）在加熱條件下，D中醛基被新制氫氧化銅懸濁液氧化生成羧基；
（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的同分異構(gòu)體符合下列條件，①含有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基、②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基、③能與氫氧化鈉反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基；
（5）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成三硝基甲苯．

解答： 解：D被新制氫氧化銅懸濁液氧化生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂OH，A與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A為CH₂=CH₂．
（1）丁子香酚中含有酚羥基、醚基和碳碳雙鍵，所以具有酚、醚和烯烴的性質(zhì)，
A．丁子香酚中含有酚羥基，能和NaOH反應(yīng)，故錯(cuò)誤；    
B．丁子香酚中不含羧基，所以不能和NaHCO₃ 反應(yīng)，故正確；
C．丁子香酚中含有碳碳雙鍵，所以能和Br₂發(fā)生加成反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
D．丁子香酚中不含羧基，所以不能和C₂H₅OH反應(yīng)，故正確；
故選BD；
（2）乙烯和水在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，故選A；
（3）對(duì)甲基苯甲醛被新制氫氧化銅懸濁液氧化生成對(duì)甲基苯甲酸、氧化亞銅和水，反應(yīng)方程式為：，故答案為：；
（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的同分異構(gòu)體符合下列條件，①含有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基、②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基、③能與氫氧化鈉反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基或酯基，如果該物質(zhì)中含有酚羥基和乙醛基，其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，如果該物質(zhì)中含有甲酯基和甲基，其結(jié)構(gòu)含有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的是6種，故答案為：6；
（5）在加熱55-60℃、濃硫酸作催化劑條件下，甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成三硝基甲苯，該反應(yīng)方程式為：，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)、D的結(jié)構(gòu)采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，推斷時(shí)要根據(jù)反應(yīng)條件結(jié)合解答，熟悉物質(zhì)官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，為高考熱點(diǎn)題型，要注意以教材為原型采用知識(shí)遷移的方法進(jìn)行分析解答問(wèn)題，易錯(cuò)點(diǎn)是（4）中同分異構(gòu)體種類的判斷，醛、甲酸、甲酯基都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，（5）中反應(yīng)溫度較低，應(yīng)該采用水浴加熱的方法制取，題目難度不大．