Question

2．姜黃素是一種天然染料，工業(yè)上可用石油的裂解產物通過如下反應制得：

已知：①
②
請回答下列問題：
（1）試劑X為NaOH的水溶液．
（2）1molE最多能消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物質的量分別為3mo1、2mol、1mol，則E的結構簡式為
（3）姜黃素中的含氧官能團除甲氧基（CH₃O-）外還有羥基、羰基（寫名稱）．
（4）反應D→E的化學方程式為+OHCCOOH→，其反應類型是加成反應．
（5）符合下列條件G的同分異構體共有9種，其中核磁共振氫譜中有5組峰，且面積比為2：2：2：1：1的是HO-C₆H₄-CH₂OOCH．
①屬于芳香酯類   ②苯環(huán)上有兩個取代基   ③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應
（6）借鑒制取姜黃素的方法也能合成肉桂醛 （），寫出制備肉桂醛所需有機物的結構簡式C₆H₅CHO、CH₃CHO．

Answer 1

分析 乙烯在溴的四氯化碳溶液中發(fā)生加成反應生成的A為1，2-二溴乙烷，結合C的分子式可知，C為乙二醛，則A在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應生成的B為乙二醇，乙二醇氧化生成乙二醛，據D的分子式可知，D應為HOOCCHO，1molE最多能消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物質的量分別為3mo1、2mol、1mol，結合反應物可知E為，E發(fā)生醇羥基的消去反應生成F，結合已知反應①可知，F在一定條件下生成的G為，結合已知反應②可推知姜黃素的結構簡式為，據姜黃素的合成反應推斷制備肉桂醛所需有機物為苯乙醛和乙醛，據此分析．

解答 解：乙烯在溴的四氯化碳溶液中發(fā)生加成反應生成的A為1，2-二溴乙烷，結合C的分子式可知，C為乙二醛，則A在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應生成的B為乙二醇，乙二醇氧化生成乙二醛，據D的分子式可知，D應為HOOCCHO，1molE最多能消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物質的量分別為3mo1、2mol、1mol，結合反應物可知E為，E發(fā)生醇羥基的消去反應生成F，結合已知反應①可知，F在一定條件下生成的G為，結合已知反應②可推知姜黃素的結構簡式為，
（1）乙烯在溴的四氯化碳溶液中發(fā)生加成反應生成的A為1，2-二溴乙烷，結合C的分子式可知，C為乙二醛，則A在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應生成的B為乙二醇，故答案為：NaOH的水溶液；
（2）據D的分子式可知，D應為HOOCCHO，1molE最多能消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物質的量分別為3mo1、2mol、1mol，結合反應物可知E為，
故答案為：；
（3）姜黃素的結構簡式為，姜黃素中的含氧官能團除甲氧基（CH₃O-）外還有羥基、羰基，故答案為：羥基、羰基；
（4）OHCCOOH與發(fā)生加成反應得，化學方程式為+OHCCOOH→，
故答案為：+OHCCOOH→；加成反應；
（5）G為同分異構體符合：①屬于芳香酯類，含苯環(huán)和-COOC-；②苯環(huán)上有2個取代基；③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，含酚-OH，即除酚-OH外，另一取代基位于對位時，符合條件的同分異構體有，分別有臨間對三種，共9種，
故答案為：9；HO-C₆H₄-CH₂OOCH；
（6）合成肉桂醛，利用苯甲醛和乙醛發(fā)生醛的加成反應，生成中間體，再脫水生成，則兩種原料的結構簡式分別為C₆H₅CHO、CH₃CHO，
故答案為：C₆H₅CHO、CH₃CHO．

點評 本題考查有機物合成，為高頻考點，注意信息中結構的變化，把握結構中官能團與性質的關系為解答的關鍵，側重同分異構體及醛性質的考查，題目難度不大．