Question

【題目】DEHP是一種普遍用于塑膠材料的塑化劑，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。

已知:a.

b.

c.

某同學(xué)模擬化工生產(chǎn)設(shè)計(jì)了甲、乙兩條合成DEHP的路線，其流程圖如圖所示。

請(qǐng)回答下列問題:

（1）A的名稱是___________，B的結(jié)構(gòu)簡式為___________。

（2）上述流程中，屬于取代反應(yīng)有___________ (填序號(hào))，反應(yīng)2的條件是___________ 。

（3）在核磁共振氫譜圖中，DEHP有___________種信號(hào)。

（4）寫出反應(yīng)B的化學(xué)方程式: ___________。

（5）上述甲、乙方案中，比較好的方案是___________，理由是___________ (寫兩條)。

Answer 1

【答案】 鄰二甲采(或1,2-二甲基苯) ①②⑤ 氫氧化鈉水溶液，加熱 10 甲乙方案步驟多導(dǎo)致產(chǎn)率低 A與氯氣在光照下反應(yīng)，可以發(fā)生多氯取代，副產(chǎn)物多

【解析】DEHP結(jié)構(gòu)簡式，是由E經(jīng)⑤反應(yīng)而得，將DEHP逆向推斷，DEHP是由鄰位苯二甲酸與X反應(yīng)生成的，從A經(jīng)⑥直接被氧化到鄰位苯二甲酸，另一途徑，從A經(jīng)反應(yīng)①②③④步到E，反應(yīng)各過程中沒有增加碳原子，故A是鄰二甲苯，鄰二甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，類似甲烷的取代反應(yīng)，生成B（），B在強(qiáng)堿性水溶液、加熱條件下水解生成醇C（），C經(jīng)催化氧化生成醛D（），D再經(jīng)氧化生成E（鄰位苯二甲酸）。

（1）A的名稱是鄰二甲苯或1,2-二甲基苯，B的結(jié)構(gòu)簡式為。

（2）上述流程中，屬于取代反應(yīng)有①②⑤，反應(yīng)2的條件是氫氧化鈉水溶液，加熱。

（3）DEHP的結(jié)構(gòu)是鄰位對(duì)稱的（從對(duì)稱性角度考慮），結(jié)構(gòu)為：，在核磁共振氫譜圖中有10種信號(hào)。

（4）寫出反應(yīng)B的化學(xué)方程式: 。

（5）上述甲、乙方案中，各有優(yōu)缺點(diǎn)，甲方案的步驟少，但鄰二甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)，可以發(fā)生多氯取代，副產(chǎn)物多；乙方案的步驟多導(dǎo)致產(chǎn)率低，設(shè)備要求高，綜合比較還是甲方案比較好些。