Question

以苯甲醛為原料合成化合物V的路線如下：

（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是

 

（2）反應(yīng)①還可生成另外兩種化合物，它們與化合物I互為同分異構(gòu)體，它們的結(jié)構(gòu)簡式分別為

 

和

 

．
（3）化合物Ⅲ與CH₃COOH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

（不要求寫出反應(yīng)條件）．
（4）下列說法正確的是

 

 （雙選，填字母）．
A．化合物I的名稱是2-硝基苯甲醛
B．化合物Ⅲ可以發(fā)生縮聚反應(yīng)得到高分子化合物
C．反應(yīng)⑤屬于還原反應(yīng)
D．化合物V的分子式為C₁₆H₁₂N₂O₄
（5）用丙酮代替化合物I發(fā)生反應(yīng)②、反應(yīng)③可以得到化合物VI（生產(chǎn)有機(jī)玻璃的中間體），化合物VI的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）比較苯甲醛和的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)①為取代反應(yīng)；
（2）苯甲醛在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應(yīng)生成，對應(yīng)的同分異構(gòu)體中，還有硝基和醛基互為鄰位和對位；
（3）CH₃COOH可與化合物Ⅲ中的羥基發(fā)生酯化反應(yīng)；
（4）A．化合物I的名稱是3-硝基苯甲醛；
B．化合物Ⅲ含有羧基和羥基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)；
C．反應(yīng)⑤的變化為硝基生成氨基；
D．根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式確定化合物Ⅴ的分子式；
（5）由題給信息可知與HCN在一定條件下反應(yīng)生成CH₃CHOH（CH₃）CN，水解可生成CH₃CHOH（CH₃）COOH．

解答： 解：（1）比較苯甲醛和的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)①為取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（2）苯甲醛在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應(yīng)生成，對應(yīng)的同分異構(gòu)體中，還有硝基和醛基互為鄰位和對位結(jié)構(gòu)簡式為、，
故答案為：、；

（3）CH₃COOH可與化合物Ⅲ中的羥基發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為CH₃COOH+→+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+→+H₂O；
（4）A．化合物I的名稱是3-硝基苯甲醛，故A錯誤；
B．化合物Ⅲ含有羧基和羥基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，故B正確；
C．反應(yīng)⑤的變化為硝基生成氨基，為還原反應(yīng)，故C正確；
D．化合物Ⅴ的分子式為C₁₆H₁₄N₂O₄，故D錯誤；
故答案為：BC；
（5）由題給信息可知與HCN在一定條件下反應(yīng)生成CH₃CHOH（CH₃）CN，水解可生成CH₃CHOH（CH₃）COOH，
故答案為：CH₃CHOH（CH₃）COOH．

點評：本題綜合考查有機(jī)物的合成，側(cè)重于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的考查，多角度考查學(xué)生的分析能力，注意把握題給信息以及有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)，難度中等．