Question

[化學-選修5：有機化學基礎]
査爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下：
已知以下信息：
①芳香烴A的相對分子質(zhì)量在100～110之間，1mol A充分燃燒可生成72g水．
②C不能發(fā)生銀鏡反應．
③D能發(fā)生銀鏡反應、可溶于飽和Na₂CO₃溶液、核磁共振氫譜顯示有4種氫．
④
⑤RCOCH₃+RˊCHO

一定條件

RCOCH=CHRˊ
回答下列問題：
（1）A的化學名稱為

苯乙烯

．
（2）由B生成C的化學方程式為

．
（3）E的分子式為

C₇H₅O₂Na

，由E生成F的反應類型為

取代反應

．
（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（5）D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應，H在酸催化下發(fā)生水解反應的化學方程式為

．
（6）F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應的共有

13

種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1的為

（寫結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

分析：芳香烴A的相對分子質(zhì)量在100～110之間，1mol A充分燃燒可生成72g水，72g水的物質(zhì)的量=

72g

18g/mol

=4mol，所以1個A分子中含有8個氫原子，A能和水發(fā)生加成反應，則A中含有碳碳雙鍵，B中含有羥基，B被氧化后生成C，C不能發(fā)生銀鏡反應，則C中不含醛基，則C中含有羰基，結(jié)合A的相對分子質(zhì)量知，A是苯乙烯，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，C的結(jié)構(gòu)簡式為：；
D能發(fā)生銀鏡反應說明D中含有醛基，可溶于飽和Na₂CO₃溶液說明D中含有羧基或酚羥基，核磁共振氫譜顯示有4種氫，說明D含有四種類型的氫原子，結(jié)合D的分子式知，D是對羥基苯甲醛，D和氫氧化鈉溶液反應生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，和碘烷反應生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，C和F反應生成G，結(jié)合題給信息知，G的結(jié)構(gòu)簡式為：．

解答：解：芳香烴A的相對分子質(zhì)量在100～110之間，1mol A充分燃燒可生成72g水，72g水的物質(zhì)的量=

72g

18g/mol

=4mol，所以1個A分子中含有8個氫原子，A能和水發(fā)生加成反應，則A中含有碳碳雙鍵，B中含有羥基，B被氧化后生成C，C不能發(fā)生銀鏡反應，則C中不含醛基，則C中含有羰基，結(jié)合A的相對分子質(zhì)量知，A是苯乙烯，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，C的結(jié)構(gòu)簡式為：；
D能發(fā)生銀鏡反應說明D中含有醛基，可溶于飽和Na₂CO₃溶液說明D中含有羧基或酚羥基，核磁共振氫譜顯示有4種氫，說明D含有四種類型的氫原子，結(jié)合D的分子式知，D是對羥基苯甲醛，D和氫氧化鈉溶液反應生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，和碘烷反應生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，C和F反應生成G，結(jié)合題給信息知，G的結(jié)構(gòu)簡式為：．
（1）通過以上分析知，A是苯乙烯，故答案為：苯乙烯；
（2）在加熱、銅作催化劑條件下，B被氧氣氧化生成C，反應方程式為：，
故答案為：；
（3）通過以上分析知，E的分子式為：C₇H₅O₂Na，E發(fā)生取代反應生成F，故答案為：C₇H₅O₂Na；取代反應；
（4）通過以上分析知，G的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（5）D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應，說明H中含有苯環(huán)、醛基和酯基，所以H是甲酸苯酯，H在酸催化下發(fā)生水解反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（6）F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明該有機物中含有醛基和酚羥基，當該有機物中含有一個酚羥基、一個醛基和一個甲基時有10種同分異構(gòu)體，當該有機物含有乙醛基和酚羥基時，有3種同分異構(gòu)體，所以共有13種符合條件的同分異構(gòu)體，如果其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1時，該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：13；．

點評：本題考查有機物的推斷，明確有機物反應時斷鍵方式及官能團的性質(zhì)是解本題關鍵，注意結(jié)合題給信息進行分析解答，難度中等．