Question

已知：CH₂=CH-CH=CH₂+CH₂=CH₂

△

，物質(zhì)A在體內(nèi)脫氫酶的作用下會氧化為有害物質(zhì)GHB．如圖是關(guān)于物質(zhì)A的一種制備方法及由A引發(fā)的一系列化學(xué)反應(yīng)．

請回答下列問題：
（1）寫出反應(yīng)類型 反應(yīng)①

 

 反應(yīng)③

 

．
（2）寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（3）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式

 

．
（4）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式

 

．
（5）反應(yīng)④中除生成E外，還可能存在一種副產(chǎn)物 （含結(jié)構(gòu)），它的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（6）與化合物E互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為

 

（填寫字母）．
a．醇            b．醛        c．羧酸        d．酚．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)2HCHO+HC≡CH→HOCH₂C≡CCH₂OH，所以反應(yīng)①為加成反應(yīng)；HOCH₂C≡CCH₂OH與H₂生成A，結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH．B與A相比B比A少2個H，據(jù)此說明有1mol 羥基發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛基，B為OHCCH₂CH₂CH₂OH．B在一定條件下氧化的產(chǎn)物GHB能在濃H₂SO₄條件下加熱生成環(huán)狀化合物，說明GHB中有羧基和羥基，所以GHB結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂CH₂CH₂OH，能發(fā)生酯化反應(yīng)，生成環(huán)酯；D比A少2分子水，A在濃H₂SO₄加熱條件下脫水消去生成D：CH₂=CH-CH=CH₂．D與CH₂=CH-COOH發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成E：，在此反應(yīng)的同時，2分子D也能成環(huán)，生成．化合物E只有3個不飽和度，而酚至少4個不飽和度，所以它的同分異構(gòu)體不可能是酚，據(jù)此解答．

解答： 解：根據(jù)2HCHO+HC≡CH→HOCH₂C≡CCH₂OH，所以反應(yīng)①為加成反應(yīng)；HOCH₂C≡CCH₂OH與H₂生成A，結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH．B與A相比B比A少2個H，據(jù)此說明有1mol 羥基發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛基，B為OHCCH₂CH₂CH₂OH．B在一定條件下氧化的產(chǎn)物GHB能在濃H₂SO₄條件下加熱生成環(huán)狀化合物，說明GHB中有羧基和羥基，所以GHB結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂CH₂CH₂OH，能發(fā)生酯化反應(yīng)，生成環(huán)酯；D比A少2分子水，A在濃H₂SO₄加熱條件下脫水消去生成D：CH₂=CH-CH=CH₂．D與CH₂=CH-COOH發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成E為，
（1）2HCHO+HC≡CH→HOCH₂C≡CCH₂OH，所以反應(yīng)①為加成反應(yīng)；
A在濃H₂SO₄加熱條件下脫水消去生成D：CH₂=CH-CH=CH₂，所以反應(yīng)③為消去反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，B與A相比B比A少2個H，據(jù)此說明有1mol 羥基發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛基，B為OHCCH₂CH₂CH₂OH；
故答案為：HOCH₂CH₂CH₂CHO；
（3）GHB結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂CH₂CH₂OH，能發(fā)生酯化反應(yīng)，生成環(huán)酯，方程式為：HOCH₂CH₂CH₂COOH

濃硫酸

△

+H₂O；
故答案為：HOCH₂CH₂CH₂COOH

濃硫酸

△

+H₂O；
（4）CH₂=CH-CH=CH₂與CH₂=CH-COOH發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成，方程式為：CH₂=CH-CH=CH₂+CH₂=CH-COOH

△

，
故答案為：CH₂=CH-CH=CH₂+CH₂=CH-COOH

△

；
（5）2分子CH₂=CH-CH=CH₂也能成環(huán)，生成，故答案為：；        
（6）化合物E只有3個不飽和度，而酚至少4個不飽和度，所以它的同分異構(gòu)體不可能是酚，故選：d．

點評：本題主要考查了有機物的結(jié)構(gòu)的推導(dǎo)，設(shè)計官能團的性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)類型以及方程式的書寫，難度較大，推導(dǎo)出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵．