Question

16．人們對(duì)苯的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過(guò)程．
（1）1834年德國(guó)科學(xué)家米希爾里希，通過(guò)蒸餾安息香酸（）和石灰的混合物得到液體，命名為苯，寫(xiě)出苯甲酸鈉與NaOH共熱生成苯的化學(xué)方程式：+NaOH$→_{△}^{氧化鈣}$Na₂CO₃+．
（2）由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫(xiě)出C₆H₆的一種含叁鍵且無(wú)支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HC≡C-C≡C-CH₂CH₃．苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，任寫(xiě)一個(gè)苯發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式：
（3）烷烴中脫去2mol氫原子形成1mol雙鍵要吸熱，但1，3-環(huán)己二烯（）脫
去2mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1，3-環(huán)己二烯穩(wěn)定（填穩(wěn)定或不穩(wěn)定）．
（4）1866年凱庫(kù)勒（圖）提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問(wèn)題尚未解決，它不能解釋下列ad事實(shí)（填入編號(hào)）
a．苯不能使溴水褪色     b．苯能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)       c．溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體     d．鄰二溴苯只有一種．

Answer 1

分析 （1）苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯和碳酸鈉；
（2）C₆H₆的一種含叁鍵且無(wú)支鏈鏈烴中含2個(gè)C≡C；苯不能使溴水褪色，但苯與液溴易發(fā)生取代反應(yīng)；
（3）1，3-環(huán)己二烯（）脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，苯的能量低，更穩(wěn)定；
（4）若為苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，能與溴水發(fā)生加成、鄰二溴苯有兩種．

解答 解：（1）苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯和碳酸鈉，該反應(yīng)為：+NaOH$→_{△}^{氧化鈣}$Na₂CO₃+，
故答案為：+NaOH$→_{△}^{氧化鈣}$Na₂CO₃+；
（2）C₆H₆的一種含叁鍵且無(wú)支鏈鏈烴中含2個(gè)C≡C，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡C-C≡C-CH₂CH₃；苯不能使溴水褪色，但苯與液溴易發(fā)生取代反應(yīng)，該反應(yīng)為，
故答案為：HC≡C-C≡C-CH₂CH₃；；
（3）1，3-環(huán)己二烯（）脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，苯的能量低，更穩(wěn)定，則苯比1，3-環(huán)己二烯穩(wěn)定，
故答案為：穩(wěn)定；
（4）若為苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，能與溴水發(fā)生加成、鄰二溴苯有兩種，但實(shí)際上不能與溴水發(fā)生加成，鄰二溴苯有一種結(jié)構(gòu)，不能解釋，
故答案為：ad．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，側(cè)重苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的考查，明確苯中化學(xué)鍵的特殊性是解答的關(guān)鍵，題目難度中等．