Question

某有機(jī)物A的分子式為C₅H₈O₂，A中碳鏈無支鏈，1mol A能與2mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)，但不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)下面轉(zhuǎn)化關(guān)系回答下列問題：

（1）C的分子式為    ；

（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為   ，D的核磁共振氫譜圖中將出現(xiàn)   種峰；

（3）G中所含官能團(tuán)的名稱為   ；

（4）B→C的反應(yīng)類型是   ，C→D的反應(yīng)類型   ；（選擇填空）

a．消去反應(yīng) b．加成反應(yīng) c．還原反應(yīng) d．酯化反應(yīng)

（5）寫出G與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：     ；

（6）M是F的同系物，其相對(duì)分子質(zhì)量比F小14，寫出滿足條件的M的所有可能的結(jié)構(gòu)（不包括順反異構(gòu)）    ．

Answer 1

考點(diǎn)：  有機(jī)物的推斷．

分析：  A的分子式為C₅H₈H₂，1molA能夠與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，但是不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，說明A中不含碳碳雙鍵或三鍵；根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A能夠與新制的氫氧化銅反應(yīng)，則A中含有醛基；B與氫氣加成反應(yīng)生成的C能夠發(fā)生酯化反應(yīng)生成五元環(huán)酯，則C中含有羥基和羧基，再結(jié)合A沒有支鏈可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、則A中含有1個(gè)醛基和1個(gè)羰基，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；B為；C在濃硫酸存在條件下加熱反應(yīng)生成F，F(xiàn)與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成G，且F中含有1個(gè)甲基，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH=CHCH₂COOH、G為CH₃CH（Br）CH（Br）CH₂COOH，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答：  解：A的分子式為C₅H₈H₂，1molA能夠與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，但是不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，說明A中不含碳碳雙鍵或三鍵；根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A能夠與新制的氫氧化銅反應(yīng)，則A中含有醛基；B與氫氣加成反應(yīng)生成的C能夠發(fā)生酯化反應(yīng)生成五元環(huán)酯，則C中含有羥基和羧基，再結(jié)合A沒有支鏈可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、則A中含有1個(gè)醛基和1個(gè)羰基，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；B為；C在濃硫酸存在條件下加熱反應(yīng)生成F，F(xiàn)與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成G，且F中含有1個(gè)甲基，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH=CHCH₂COOH、G為CH₃CH（Br）CH（Br）CH₂COOH，

（1）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，則C的分子式為：C₅H₁₀O₃，

故答案為：C₅H₁₀O₃；

（2）根據(jù)分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，其分子中含有4種等效H原子，所以其核磁共振氫譜有4種吸收峰，

故答案為：；4；

（3）G為CH₃CH（Br）CH（Br）CH₂COOH，其分子中含有官能團(tuán)為溴原子和羧基，

故答案為：溴原子、羧基；

（4）B→C的反應(yīng)為與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，該反應(yīng)也屬于還原反應(yīng)，則bc正確；C→D的反應(yīng)為發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，則d正確，

故答案為：bc；d；

（5）為CH₃CH（Br）CH（Br）CH₂COOH，其分子中含有官能團(tuán)溴原子，能夠在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，

故答案為：；

（6）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH=CHCH₂COOH，M是F的同系物，其相對(duì)分子質(zhì)量比F小14，則M分子中含有1個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)羧基，總共含有4個(gè)C原子，所以M可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=C（CH₃）COOH，

故答案為：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=C（CH₃）COOH．

點(diǎn)評(píng)：  本題考查有機(jī)推斷，題目難度中等，根據(jù)常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)及反應(yīng)條件正確推斷該有機(jī)物為解答關(guān)鍵，注意掌握同分異構(gòu)體的概念及書寫原則，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析、理解能力及邏輯推理能力．