Question

某有機物A的分子式為C₅H₈O₂，A中碳鏈無支鏈，1mol A能與2mol H₂發(fā)生加成反應，但不能與溴水發(fā)生加成反應，根據(jù)下面轉(zhuǎn)化關(guān)系回答下列問題：

（1）C的分子式為    ；

（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為   ，D的核磁共振氫譜圖中將出現(xiàn)   種峰；

（3）G中所含官能團的名稱為   ；

（4）B→C的反應類型是   ，C→D的反應類型   ；（選擇填空）

a．消去反應 b．加成反應 c．還原反應 d．酯化反應

（5）寫出G與NaOH溶液反應的化學方程式：     ；

（6）M是F的同系物，其相對分子質(zhì)量比F小14，寫出滿足條件的M的所有可能的結(jié)構(gòu)（不包括順反異構(gòu)）    ．

Answer 1

考點：  有機物的推斷．

分析：  A的分子式為C₅H₈H₂，1molA能夠與2mol氫氣發(fā)生加成反應，但是不能與溴水發(fā)生加成反應，說明A中不含碳碳雙鍵或三鍵；根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A能夠與新制的氫氧化銅反應，則A中含有醛基；B與氫氣加成反應生成的C能夠發(fā)生酯化反應生成五元環(huán)酯，則C中含有羥基和羧基，再結(jié)合A沒有支鏈可知C的結(jié)構(gòu)簡式為：、則A中含有1個醛基和1個羰基，A的結(jié)構(gòu)簡式為：；B為；C在濃硫酸存在條件下加熱反應生成F，F(xiàn)與溴發(fā)生加成反應生成G，且F中含有1個甲基，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH=CHCH₂COOH、G為CH₃CH（Br）CH（Br）CH₂COOH，據(jù)此進行解答．

解答：  解：A的分子式為C₅H₈H₂，1molA能夠與2mol氫氣發(fā)生加成反應，但是不能與溴水發(fā)生加成反應，說明A中不含碳碳雙鍵或三鍵；根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A能夠與新制的氫氧化銅反應，則A中含有醛基；B與氫氣加成反應生成的C能夠發(fā)生酯化反應生成五元環(huán)酯，則C中含有羥基和羧基，再結(jié)合A沒有支鏈可知C的結(jié)構(gòu)簡式為：、則A中含有1個醛基和1個羰基，A結(jié)構(gòu)簡式為：；B為；C在濃硫酸存在條件下加熱反應生成F，F(xiàn)與溴發(fā)生加成反應生成G，且F中含有1個甲基，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH=CHCH₂COOH、G為CH₃CH（Br）CH（Br）CH₂COOH，

（1）C的結(jié)構(gòu)簡式為：，則C的分子式為：C₅H₁₀O₃，

故答案為：C₅H₁₀O₃；

（2）根據(jù)分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：；發(fā)生分子內(nèi)酯化反應生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：，其分子中含有4種等效H原子，所以其核磁共振氫譜有4種吸收峰，

故答案為：；4；

（3）G為CH₃CH（Br）CH（Br）CH₂COOH，其分子中含有官能團為溴原子和羧基，

故答案為：溴原子、羧基；

（4）B→C的反應為與氫氣發(fā)生加成反應生成，該反應也屬于還原反應，則bc正確；C→D的反應為發(fā)生分子內(nèi)酯化反應生成，該反應為酯化反應，也屬于取代反應，則d正確，

故答案為：bc；d；

（5）為CH₃CH（Br）CH（Br）CH₂COOH，其分子中含有官能團溴原子，能夠在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應，反應的化學方程式為：，

故答案為：；

（6）F的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=CHCH₂COOH，M是F的同系物，其相對分子質(zhì)量比F小14，則M分子中含有1個碳碳雙鍵、1個羧基，總共含有4個C原子，所以M可能的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=C（CH₃）COOH，

故答案為：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=C（CH₃）COOH．

點評：  本題考查有機推斷，題目難度中等，根據(jù)常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)及反應條件正確推斷該有機物為解答關(guān)鍵，注意掌握同分異構(gòu)體的概念及書寫原則，試題培養(yǎng)了學生的分析、理解能力及邏輯推理能力．